N-methyl-2',2',4',4'-tetramethyl tetrahydroindole | 239091-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2',2',4',4'-tetramethyl tetrahydroindole
• 英文别名: 1,4,4,6,6-Pentamethyl-5,7-dihydroindole
• CAS: 239091-27-1
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: NLWSNLPBYSMSRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2',2',4',4'-tetramethyl tetrahydroindole 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到4,5-(1',1',3',3'-tetramethyltetramethylen)-5-hydroxy-1-methyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on asperparaline A.Synthesis of the spirosuccinimide ring system

  摘要：

  A photooxygenation reaction of 2',2',4',4'-tetramethyl tetrahydroindole (9) followed by a pinacol-type rearrangement furnished 2',2',4',4'-tetramethyl-3-spirocyclopentylsuccinimide (11). This transformation constitutes a model study for the synthesis of the spirosuccinimide ring system of asperparaline A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00825-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-tetramethyl cyclohexanone oxime 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl-2',2',4',4'-tetramethyl tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on asperparaline A.Synthesis of the spirosuccinimide ring system

  摘要：

  A photooxygenation reaction of 2',2',4',4'-tetramethyl tetrahydroindole (9) followed by a pinacol-type rearrangement furnished 2',2',4',4'-tetramethyl-3-spirocyclopentylsuccinimide (11). This transformation constitutes a model study for the synthesis of the spirosuccinimide ring system of asperparaline A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00825-4

文献信息

• Synthetic studies on asperparaline A.Synthesis of the spirosuccinimide ring system
  作者：Florenci Gonzalez、Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00825-4

  日期：1999.6

  A photooxygenation reaction of 2',2',4',4'-tetramethyl tetrahydroindole (9) followed by a pinacol-type rearrangement furnished 2',2',4',4'-tetramethyl-3-spirocyclopentylsuccinimide (11). This transformation constitutes a model study for the synthesis of the spirosuccinimide ring system of asperparaline A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.