3'-氨基-5-[(E)-2-溴乙烯基]-2',3'-二脱氧尿苷 | 24904-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3'-氨基-5-[(E)-2-溴乙烯基]-2',3'-二脱氧尿苷
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 24904-97-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: OFTQEFGFTCTXJA-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-氨基-5-[(E)-2-溴乙烯基]-2',3'-二脱氧尿苷 在 盐酸 作用下， 以81%的产率得到O³,O⁴,O⁶-trimethyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  硫酸盐作为碱催化过甲基化反应中的保护基团：3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖的另一种合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85419-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4S,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-48-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-15-chloro-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-[[4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46-pentadecaene-40-carboxylic acid 生成 3'-氨基-5-[(E)-2-溴乙烯基]-2',3'-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  GAUSE, GEORGE F.;BRAZHNIKOVA, MARIYA G.;LOMAKINA, NINA N.;BERDNIKOVA, TAT+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N2, C. 1790-1799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• Partial methylation of methylα-D-glucopyranoside. I. Liquid chromatography of the acetates of the tri-O-methyl ethers of methylα-D-glucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00581586

  日期：1982.1
• GAUSE, GEORGE F.;BRAZHNIKOVA, MARIYA G.;LOMAKINA, NINA N.;BERDNIKOVA, TAT+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N2, C. 1790-1799
  作者：GAUSE, GEORGE F.、BRAZHNIKOVA, MARIYA G.、LOMAKINA, NINA N.、BERDNIKOVA, TAT+

  DOI：——

  日期：——
• Sulfate as a blocking group in alkali-catalyzed permethylation: an alternative synthesis of 3,4,6-tri-O-methyl-d-glucose
  作者：Avraham Liav、Mayer B. Goren

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85419-1

  日期：1984.8