2-bromo-3-(4-bromobutyl)norbornadiene | 244297-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-bromobutyl)norbornadiene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(4-bromobutyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；2-bromo-3-(4-bromobutyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 244297-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂
• 分子量: 306.04
• InChiKey: OFKKMMSLGHNCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-bromobutyl)norbornadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2,3-dibromonorbornadiene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到2-bromo-3-(4-bromobutyl)norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的分子内1，3-偶极环加成。

  摘要：

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo005611o

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes
  作者：Geoffrey K Tranmer、Carol Yip、Sean Handerson、Robert W Jordan、William Tam

  DOI：10.1139/v00-047

  日期：2000.5.1

  Various 2,3-disubstituted norbornadienes that can hardly be made by the traditional Diels-Alder method were synthesized by double lithium halide exchange of 2,3-dibromonorbornadiene in moderate to good yields.Key words: 2,3-disubstituted norbornadienes, Diels-Alder reaction, lithium halide exchange.

  通过对2,3-二溴去氢莰烯进行双锂卤化物交换，合成了各种传统Diels-Alder方法难以制备的2,3-二取代莰烯，产率在中等到良好之间。关键词：2,3-二取代莰烯，Diels-Alder反应，锂卤化物交换。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo005611o

  日期：2001.1.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。
• Highly Regio- and Stereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Robert Jordan、William Tam

  DOI：10.1021/ol990765f

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Intramolecular cycloadditions with high regio- and stereocontrol are important methods for the efficient assembly of complex molecular structures. Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。