(5R,6S)-5-ethyl-6-((2R,3S,4R,5S,E)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-5-ethyl-6-((2R,3S,4R,5S,E)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-ethyl-2-[(E,2R,3S,4R,5S)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: XIHGDBYGUWEHCV-XPKJZAOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R,5R,6R,7R,8S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-7-methoxy-6,8-dimethyl-dodec-10-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (5R,6S)-5-ethyl-6-((2R,3S,4R,5S,E)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Chakrabarti, Anjan; Rama Rao, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 1, p. 7 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of C4- and C5-Modified Analogues of the α,β-Unsaturated Lactone of Pironetin
  作者：David S. Huang、Henry L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/cmdc.201700084

  日期：2017.4.6

  addition into the natural product's α,β-unsaturated lactone. Although pironetin's α,β-unsaturated lactone is involved in its binding to tubulin, the structure-activity relationship at different positions of the lactone have not been thoroughly evaluated. For a systematic evaluation of the structure-activity relationships at the C4 and C5 positions of the α,β-unsaturated lactone of pironetin, twelve analogues

  吡咯丁酮是具有有效抗增殖活性的天然产物，可通过将缀合物加到天然产物的α，β-不饱和内酯中而与α-微管蛋白形成共价加合物。尽管吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯参与了其与微管蛋白的结合，但是尚未充分评估内酯在不同位置的结构-活性关系。为了系统评价吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯在C4和C5位的结构-活性关系，通过全合成制备了十二种天然产物的类似物。改变吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯的C4和/或C5位置处的立体化学导致OVCAR5卵巢癌细胞中抗增殖活性的丧失。在用甲基等基团更改C4乙基取代基的同时，