(3S,4R,5S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexanal | 155299-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexanal
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 155299-98-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: HXHLUNMYVBRMQY-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼氘化锂 、 DIBAL-D 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,6E) 8-benzyloxy-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8,8-trideuterio-2,4-dimethyloct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  肌钙蛋白的生物合成：第3部分制备氘标记的三酮和四酮化合物作为推特菌素的假定生物合成前体

  摘要：

  七个氘标记的N-乙酰半胱胺硫代酸酯（2a），（2b），（3a），（3b），（4），（5）和（6）的制备是酰基四氢代酸离子载体四氢松黄素的假定生物合成前体描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76541-5
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3S,4R,5S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i

文献信息

• Biosynthesis of tetronasin: Part 4, preparation of deuterium labelled C19-C26, C17-C26, C11-C26 and C3-C26 polyketide fragments as putative biosynthetic precursors of the ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603)
  作者：Geert-Jan Boons、J. Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00201-i

  日期：1995.5

  Six deuterium labelled N-acylcysteamine polyketide derivatives (3) – (8) have been prepared as putative precursors for incorporation in studies of the biosynthesis of the ionophore antibiotic tetronasin (1). The route to these compounds was designed to be flexible and to maximise the use of common synthetic fragments.

  已制备了六种氘标记的N-酰基半胱胺聚酮化合物衍生物（3）-（8）作为推论的前体，以用于离子载体抗生素trona的生物合成研究（1）。设计这些化合物的途径应灵活并最大限度地利用常见的合成片段。
• Two new routes to the C19C26 tetrahydrofuran fragment of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Dearg S. Brown、J.Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76542-7

  日期：1994.1

  Two highly efficient and complementary synthetic routes to the C19-C26 tetrahydrofuran fragment (2) of the novel acyltetronic acid ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603) (1) are described to provide multigramme quantities of the required product.
• Synthesis of the acyltetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Steven V. Ley、Dearg S. Brown、J. Andrew Clase、Antony J. Fairbanks、Ian C. Lennon、Helen M. I. Osborn、Elaine S. E. StokeséOwen、David J. Wadsworth

  DOI：10.1039/a804170i

  日期：——

  preparation of tetronasin 1, an acyltetronic acid ionophore demonstrating antibiotic, antiparasitic and growth promotion in ruminants is described. The key step involves a metal mediated cyclization reaction which creates two rings and four new stereocentres in a highly efficient manner. The configurations of three of these stereocentres are as required for the synthesis of tetronasin. The remaining stereocentre

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。
• Biosynthesis of tetronasin: Part 3 preparation of deuterium labelled tri- and tetraketides as putative biosynthetic precursors of tetronasin
  作者：Helen C. Hailes、Sandeep Handa、Peter F. Leadlay、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、James Staunton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76541-5

  日期：1994.1

  The preparation of seven deuterium labelled N-acetyl cysteamine thioesters (2a), (2b), (3a), (3b), (4), (5) and (6) as putative biosynthesis precursors of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin is described.

  七个氘标记的N-乙酰半胱胺硫代酸酯（2a），（2b），（3a），（3b），（4），（5）和（6）的制备是酰基四氢代酸离子载体四氢松黄素的假定生物合成前体描述。