2-[(3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]pyrrole | 276239-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[(3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]pyrrole
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2,3-dihydrodipyrrin；(5Z)-2,4,4-trimethyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-3H-pyrrole
• CAS: 276239-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: ZNNIKLOXSAICOJ-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]pyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 17,18-dihydro-10-(4-iodophenyl)-18,18-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  合理合成中取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-

  DOI：

  10.1021/jo991942t
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyrrolyl)-2-nitro-3,3-dimethyl-5-hexanone 在 sodium methylate 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-[(3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合理合成中取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-

  DOI：

  10.1021/jo991942t

文献信息

• REFINED ROUTES TO CHLORIN BUILDING BLOCKS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090069558A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A method of making chlorins comprises the steps of reacting (e.g. condensing) a dipyrrin western half intermediate with an eastern half intermediate to form a tetrahydrobilene, and then cyclizing the tetrahydrobilene to form a chlorin. Intermediates including tetrahydrobilenes useful in such reactions are also described.

  一种制备叶绿素的方法包括以下步骤：将二吡咯烷的西半部中间体与东半部中间体反应（如缩合）以形成四氢生育烯，然后将四氢生育烯环化以形成叶绿素。还描述了在此类反应中有用的四氢生育烯等中间体。
• DE NOVO SYNTHESIS OF BACTERIOCHLORINS
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US20180072746A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.
• US7470785B2
  申请人：——

  公开号：US7470785B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US7678900B2
  申请人：——

  公开号：US7678900B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• US8212055B2
  申请人：——

  公开号：US8212055B2

  公开（公告）日：2012-07-03