2-(3-tosylphenyl)pyridine | 1350442-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-tosylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[3-(4-Methylphenyl)sulfonylphenyl]pyridine；2-[3-(4-methylphenyl)sulfonylphenyl]pyridine
• CAS: 1350442-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: NNWSHEBFFKZRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tosylphenyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2-(4-(4-methylthio)phenyl)-5-tosylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sequential Chelation-Assisted Aromatic C–H Functionalisation via Catalytic meta Sulfonation

  摘要：

  The sequential functionalisation of 2-phenylpyridine is presented using selective ortho- and meta-directing processes. It was found that performing a reaction sequence with meta functionalisation first followed by ortho functionalisation provided novel reaction products in good yields and with complete regioselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340011
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到2-(3-tosylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-苯基吡啶间位磺化的机理研究†

  摘要：

  在过去的十年中，芳烃的催化元功能化已成为一种重要的合成方法。我们在此报告了使用钌配合物对苯基吡啶进行间磺化的结构和机理研究。此外，我们公开了催化活性物质不需要η的存在6 -arene配体。此外，已经分离并充分表征了在金属的对位甲苯磺酸化的新型环化钌苯基吡啶配合物。原金属化研究表明，可能涉及协调的C–H活化–金属化过程。总体而言，这项研究提供了对元数据的基本了解-sulfonation苯基吡啶反应途径和揭示新的反应中间体，将引导新的催化系统的设计用于远程元-functionalization。

  DOI：

  10.1039/c6cy01254j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Meta Sulfonation of 2-Phenylpyridines
  作者：Ourida Saidi、Jameel Marafie、Araminta E. W. Ledger、Po Man Liu、Mary F. Mahon、Gabriele Kociok-Köhn、Michael K. Whittlesey、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ja208286b

  日期：2011.12.7

  A selective catalytic meta sulfonation of 2-phenylpyridines was found to occur in the presence of (arene)ruthenium(II) complexes upon reaction with sulfonyl chlorides. The 2-pyridyl group facilitates the formation of a stable Ru-C-aryl sigma bond that induces a strong para-directing effect. Electrophilic aromatic substitution proceeds with the sulfonyl chloride to furnish a sulfone at the position meta to the chelating group. This new catalytic process offers access to atypical regioselectivity for reactions involving chelation-assisted cyclometalation.
• Sequential Chelation-Assisted Aromatic C–H Functionalisation via Catalytic meta Sulfonation
  作者：Christopher Frost、William Reynolds、Po Liu、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1055/s-0033-1340011

  日期：——

  The sequential functionalisation of 2-phenylpyridine is presented using selective ortho- and meta-directing processes. It was found that performing a reaction sequence with meta functionalisation first followed by ortho functionalisation provided novel reaction products in good yields and with complete regioselectivity.
• Mechanistic insight into ruthenium catalysed meta-sulfonation of 2-phenylpyridine
  作者：Patricia Marcé、Andrew J. Paterson、Mary F. Mahon、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c6cy01254j

  日期：——

  methodology in the last decade. We report herein structural and mechanistic studies of the meta-sulfonation of phenylpyridine using ruthenium complexes. Furthermore, we disclose that the catalytically active species does not require the presence of a η6-arene ligand. Furthermore, the novel cycloruthenated phenylpyridine complex tosylated at the para position to the metal has been isolated and fully characterised

  在过去的十年中，芳烃的催化元功能化已成为一种重要的合成方法。我们在此报告了使用钌配合物对苯基吡啶进行间磺化的结构和机理研究。此外，我们公开了催化活性物质不需要η的存在6 -arene配体。此外，已经分离并充分表征了在金属的对位甲苯磺酸化的新型环化钌苯基吡啶配合物。原金属化研究表明，可能涉及协调的C–H活化–金属化过程。总体而言，这项研究提供了对元数据的基本了解-sulfonation苯基吡啶反应途径和揭示新的反应中间体，将引导新的催化系统的设计用于远程元-functionalization。