2,2,2-trichloroacetamid-¹⁵N | 73006-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroacetamid-¹⁵N
• 英文别名: ¹⁵N trichloroacetamide；2,2,2-Trichloracetamid；N¹⁵-Trichloracetamid；α,α,α-trichloroacetamide (15)N-labeled；2,2,2-trichloro-[¹⁵N]acetamide；2,2,2-Trichloro(~15~N)acetamide；2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 73006-90-3
• 化学式: C₂H₂Cl₃NO
• 分子量: 163.396
• InChiKey: UPQQXPKAYZYUKO-PTQBSOBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141°C (lit.)
• 沸点：
  238-240°C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroacetamid-¹⁵N 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 ¹⁵N trichloro acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子间苷元转移反应从三氯乙酰亚胺酯供体形成糖基三氯乙酰胺

  摘要：

  为了探讨常用的三氯乙酰亚胺酯糖基供体重排成相应的异头三氯乙酰胺的反应机制，我们在一系列交叉实验中使用了13 C 和15 N 标记的糖基三氯乙酰亚胺酯供体的组合。这些明确表明三氯乙酰胺是通过分子间苷元转移机制形成的。这种见解使得能够设计更有效的糖基化方案，防止死端副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02196
• 作为产物：
  描述：

  ¹⁵N-ammonium chloride 、 三氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以47 %的产率得到2,2,2-trichloroacetamid-¹⁵N
  参考文献：
  名称：

  通过分子间苷元转移反应从三氯乙酰亚胺酯供体形成糖基三氯乙酰胺

  摘要：

  为了探讨常用的三氯乙酰亚胺酯糖基供体重排成相应的异头三氯乙酰胺的反应机制，我们在一系列交叉实验中使用了13 C 和15 N 标记的糖基三氯乙酰亚胺酯供体的组合。这些明确表明三氯乙酰胺是通过分子间苷元转移机制形成的。这种见解使得能够设计更有效的糖基化方案，防止死端副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02196

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactions of (Acylimino)triaryl-λ⁵-bismuthanes:  First Comparative Study of the (Acylimino)pnictorane Series
  作者：Yoshihiro Matano、Hazumi Nomura、Hitomi Suzuki、Motoo Shiro、Haruyuki Nakano

  DOI：10.1021/ja003623l

  日期：2001.11.1

  The synthesis, structure, and reactions of (acylimino)triaryl-lambda(5)-bismuthanes and a comparative study of the structure and reactivity of a series of (acylimino)pnictoranes are reported. Treatment of ortho-substituted triarylbismuth dichlorides 1 (Ar(3)BiCl(2); Ar = 2-MeC(6)H(4), 2-MeOC(6)H(4), 2,4,6-Me(3)C(6)H(2)) with amides 2 (H(2)NCOR; R = CF(3), CCl(3), 3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3)) in the presence

  报道了（酰基亚氨基）三芳基-λ(5)-铋烷的合成、结构和反应，以及一系列（酰基亚氨基）pnictoranes 的结构和反应性的比较研究。邻位取代三芳基铋二氯化物的处理 1 (Ar(3)BiCl(2); Ar = 2-MeC(6)H(4), 2-MeOC(6)H(4), 2,4,6-Me( 3)C(6)H(2)) 与酰胺 2 (H(2)NCOR; R = CF(3), CCl(3), 3,5-(CF(3))(2)C(6) H(3)) 在二氯甲烷中 2.2 当量 KO-t-Bu 的存在下以 77-96% 的产率提供（酰基亚氨基）三芳基-λ（5）-铋烷 3（Ar(3)Bi=NCOR）。邻位取代芳基配体和吸电子 N 取代基分别为反应性 Bi=N 键提供动力学和热力学稳定性。一系列（酰基亚氨基）pnictoranes (Ar(3)M=NCOR and H(3)M=NCOCF(3); M = P, As
• Formation of Glycosyl Trichloroacetamides from Trichloroacetimidate Donors Occurs through an Intermolecular Aglycon Transfer Reaction
  作者：Koen N. A. van de Vrande、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02196

  日期：2023.8.25

  corresponding anomeric trichloroacetamides, we have used a combination of 13C- and 15N-labeled glycosyl trichloroacetimidate donors in a series of crossover experiments. These unambiguously show that trichloroacetamides are formed via an intermolecular aglycon transfer mechanism. This insight enables the design of more effective glycosylation protocols, preventing the formation of dead-end side products

  为了探讨常用的三氯乙酰亚胺酯糖基供体重排成相应的异头三氯乙酰胺的反应机制，我们在一系列交叉实验中使用了13 C 和15 N 标记的糖基三氯乙酰亚胺酯供体的组合。这些明确表明三氯乙酰胺是通过分子间苷元转移机制形成的。这种见解使得能够设计更有效的糖基化方案，防止死端副产物的形成。