Asp(OBu^t)-Mamb-D-Abu-N-MeArg(Tos)-Gly-OBzl | 160581-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asp(OBu^t)-Mamb-D-Abu-N-MeArg(Tos)-Gly-OBzl
• 英文别名: 2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2R)-2-[[3-[[[(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]methyl]benzoyl]amino]butanoyl]-methylamino]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 160581-31-7
• 化学式: C₃₆H₅₂N₈O₁₀S
• 分子量: 788.922
• InChiKey: YEZXMWVHMWCMOY-IARZGTGTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asp(OBu^t)-Mamb-D-Abu-N-MeArg(Tos)-Gly-OBzl 在 三氟甲磺酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (5R,11R,14R)-11-{3-[(二氨基亚甲基)氨基]丙基}-14-乙基-12-甲基-4,7,10,13,16-五氧代-3,6,9,12,15-戊氮杂双环[15.3.1]二十一-1(21),17,19-三烯-5-羧酸甲烷磺酸酯(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Facile detosylation of cyclic peptides. An effective synthesis of platelet glycoprotein IIb/IIIa inhibitors

  摘要：

  A general and effective synthesis of cyclic pentapeptides containing Arg-Gly-Asp sequence, which are potent antithrombotic agents, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78178-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 生成 Asp(OBu^t)-Mamb-D-Abu-N-MeArg(Tos)-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Facile detosylation of cyclic peptides. An effective synthesis of platelet glycoprotein IIb/IIIa inhibitors

  摘要：

  A general and effective synthesis of cyclic pentapeptides containing Arg-Gly-Asp sequence, which are potent antithrombotic agents, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78178-0

文献信息

• Facile detosylation of cyclic peptides. An effective synthesis of platelet glycoprotein IIb/IIIa inhibitors
  作者：Lin-hua Zhang、Philip Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78178-0

  日期：1994.8

  A general and effective synthesis of cyclic pentapeptides containing Arg-Gly-Asp sequence, which are potent antithrombotic agents, is reported.
• An Efficient Synthesis of Cyclic RGD Peptides as Antithrombotic Agents
  作者：Lin-hua Zhang、J. A. Pesti、T. D. Costello、P. J. Sheeran、R. Uyeda、P. Ma、G. S. Kauffman、R. Ward、J. L. McMillan

  DOI：10.1021/jo9603284

  日期：1996.1.1