(2S,4R)-4-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-carboxylic acid | 72369-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,5S)-1-amino-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 72369-99-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: UQJCWIDLWMSFCA-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyloxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal ammonium carbonate 、 barium dihydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (2S,4R)-4-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-（羟甲基）四氢呋喃-4-羧酸的四种立体异构体的合成

  摘要：

  摘要由d-核糖经多步合成制得了具有2S构型的1,2,4,5-戊内醇的5-苄基醚15。1-O-甲苯磺酰基衍生物17的闭环，保留构型，然后氧化，得到2-苄氧基甲基-4-氧代四氢呋喃的2S对映体22。通过氢化合成将后者转化为4-氨基-4-羧酸（2 S，4 R和2 S，4 S异构体的混合物28和29）。2 S，4 R非对映异构体的自发内酯化证明它具有“顺式”构型。然后，其余的2 S，4 S非对映异构体必须是“反式”的，与最近从糖尿病尿酸水解物中分离出的天然化合物相同。在平行合成中，将4-O-甲磺酰基衍生物（去-O-异亚丙基化的19）环化，在环位置2上反转 氧化后生成4-氧代四氢呋喃的2 R对映异构体25。这次乙内酰脲的合成产生了2 R，4 R和2 R，4 S氨基酸的混合物。后者的自发内酯化显示其具有“顺式”构型。基于d-核糖的已知绝对构型和合成反应的已知机理，将绝对构型分配给四个旋光产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81903-5

文献信息

• Synthesis of four stereoisomers of 4-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-carboxylic acid
  作者：Juji Yoshimura、Shiro Kondo、Masaki Ihara、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81903-5

  日期：1982.1

  5-pentanetetrol of known 2 S configuration was made by a multistep synthesis from d -ribose. Ring-closure of the 1- O -tosyl derivative, 17 , with retention of configuration, followed by oxidation, gave the 2 S enantiomer, 22 , of 2-benzyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuran. The latter was converted by a hydantion synthesis into the 4-amino-4-carboxylic acid (mixture of 2 S ,4 R and 2 S ,4 S isomers, 28 and 29 ).

  摘要由d-核糖经多步合成制得了具有2S构型的1,2,4,5-戊内醇的5-苄基醚15。1-O-甲苯磺酰基衍生物17的闭环，保留构型，然后氧化，得到2-苄氧基甲基-4-氧代四氢呋喃的2S对映体22。通过氢化合成将后者转化为4-氨基-4-羧酸（2 S，4 R和2 S，4 S异构体的混合物28和29）。2 S，4 R非对映异构体的自发内酯化证明它具有“顺式”构型。然后，其余的2 S，4 S非对映异构体必须是“反式”的，与最近从糖尿病尿酸水解物中分离出的天然化合物相同。在平行合成中，将4-O-甲磺酰基衍生物（去-O-异亚丙基化的19）环化，在环位置2上反转 氧化后生成4-氧代四氢呋喃的2 R对映异构体25。这次乙内酰脲的合成产生了2 R，4 R和2 R，4 S氨基酸的混合物。后者的自发内酯化显示其具有“顺式”构型。基于d-核糖的已知绝对构型和合成反应的已知机理，将绝对构型分配给四个旋光产物。