ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-5-bromovalerate | 52892-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-5-bromovalerate
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-5-bromo-2-carbethoxypentanoate；diethyl 2-(3-bromopropyl)-2-acetamidomalonate；acetylamino-(3-bromo-propyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(3-brom-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetamido-2-(3-bromopropyl)propanedioate
• CAS: 52892-17-8
• 化学式: C₁₂H₂₀BrNO₅
• 分子量: 338.199
• InChiKey: UOFXGUUNJISPGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-5-bromovalerate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-5-iodovalerate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪，LXXII：关于与哒嗪霉素结构相关的 Azinium 和 Diazinium 化合物的合成

  摘要：

  制备一系列吡啶、哒嗪和吡嗪衍生的羧酰胺，在环 N 原子上带有一个烷基侧链，带有末端羧基 (7-11) 或末端乙酰氨基丙二酸酯部分 (13-17, 19-23) 进行了描述。合成了两种去氮杂-哒唑霉素衍生物 (24, 26) 及其同系物 (25, 27)。筛选了结构上与抗真菌抗生素哒嗪霉素相关的新化合物的抗真菌活性：初步体外试验显示没有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280403
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoate 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-5-bromovalerate
  参考文献：
  名称：

  Yuean et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 183,185,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Activity Study of New Inhibitors of Human Betaine-Homocysteine <i>S</i>-Methyltransferase
  作者：Václav Vaněk、Miloš Buděšínský、Petra Kabeleová、Miloslav Šanda、Milan Kožíšek、Ivona Hančlová、Jana Mládková、Jiří Brynda、Ivan Rosenberg、Markos Koutmos、Timothy A. Garrow、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/jm8015798

  日期：2009.6.25

  BHMT inhibitors. The inhibitors were designed to mimic the hypothetical transition state of BHMT substrates and consisted of analogues with NH, N(CH3), or N(CH3)2 groups separated from the homocysteine sulfur atom by a methylene, ethylene, or a propylene spacer. Only the inhibitor with the N(CH3) moiety and ethylene spacer gave moderate inhibition. This result led us to prepare two inhibitors lacking

  甜菜碱高半胱氨酸小号-methyltransferase（BHMT）催化甲基从甜菜碱转移到1-高半胱氨酸，得到二甲基甘氨酸和升-甲硫氨酸。在这项研究中，我们制备了一系列新的 BHMT 抑制剂。这些抑制剂旨在模拟 BHMT 底物的假设过渡态，由具有 NH、N(CH 3 ) 或 N(CH 3 ) 2基团的类似物组成，这些基团通过亚甲基、亚乙基或丙烯间隔基与同型半胱氨酸硫原子隔开. 只有具有 N(CH 3 ) 部分和乙烯间隔基的抑制剂产生中等抑制作用。这一结果促使我们制备了两种在S 中缺少氮原子的抑制剂。-连接的烷基链：( RS , RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3-甲基戊酸和( RS )-5-(3-氨基-3-羧基丙硫基)-3,3-二甲基戊酸. 这两种化合物都是 BHMT 的高效抑制剂。BHMT 不能耐受这些抑制剂中真正的甜菜碱模拟物，尤其是氮原子的发现令人惊讶，并引发了关于 BHMT
• Synthesis and Functional Investigations of Computer Designed Novel Cladribine-Like Compounds for the Treatment of Multiple Sclerosis
  作者：Serkan Yavuz、Aysu Çetin、Atilla Akdemir、Doğukan Doyduk、Ali Dişli、Gurbet Çelik Turgut、Alaattin Şen、Yılmaz Yıldırır

  DOI：10.1002/ardp.201700185

  日期：2017.11

  currently studied as a potential treatment for use in relapsing‐remitting multiple sclerosis (MS). In this study, we computer designed, synthesized, and characterized two novel derivatives of 2‐CdA, K1–5d and K2–4c, and investigated their underlying mechanism of beneficial effect using the CCRF‐CEM and RAJI cell lines. For this purpose, we first determined their effect on MS and DNA damage and repair‐related

  克拉屈滨 (2-CdA) 被用作抗癌药物，但目前正在研究作为复发缓解型多发性硬化症 (MS) 的潜在治疗方法。在本研究中，我们计算机设计、合成和表征了 2-CdA 的两种新型衍生物 K1-5d 和 K2-4c，并使用 CCRF-CEM 和 RAJI 细胞系研究了它们的潜在有益作用机制。为此，我们首先使用定制阵列以及无毒剂量的 2-CdA 处理确定了它们对 MS 和 DNA 损伤和修复相关基因表达谱的影响。然后，我们使用 DNA 片段化分析确定在 CCRF-CEM 和 RAJI 细胞中用 2-CdA、K1-5d 和 K2-4c 处理后细胞是否发生凋亡。发现这两种衍生物都调节了通路相关基因的表达，这些基因在炎症信号传导中很重要，细胞凋亡、ATM/ATR、双链断裂修复和细胞周期。此外，2-CdA、K1-5d 和 K2-4c 显着激活两种细胞系的细胞凋亡。总之，我们的数据表明，虽然这两种衍生物都起到抗炎和凋亡作用，诱导
• A synthesis of rhodotorulic acid
  作者：T. Fujii、Y. Hatanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80202-9

  日期：1973.1

  and benzohydroxamic acid (3b) using PdC as a catalyst has disclosed that 2a·HCl smoothly undergoes the hydrogenolytic cleavage at both the benzyl—O and NO bonds, whereas 2b almost selectively suffers benzyl—O cleavage. The use of the benzyl group for protecting a hydroxamic acid function, suggested by the hydrogenolysis study, was embodied in the synthesis of rhodotorulic acid (1) starting with the

  以PdC为催化剂对苄氧胺盐酸盐（2a ·HCl），苄基苯氧肟酸酯（2b）和苯并异羟肟酸（3b）进行催化加氢的比较研究表明，2a ·HCl顺利地在两个苄基上进行了氢解-O和N = O键，而2b几乎选择性地遭受苄基-O裂解。用于保护异羟肟酸的功能，通过氢解研究建议使用苄基的，体现在rhodotorulic酸（合成1）与反应起始2A与溴化物5，得到8。关键中间l- 9通过使用Taka-淀粉酶选择性地，不对称地脱乙酰化8，可以方便地制备糖基。1-转化9成氨基酯1- 13通过N α -保护的氨基酸（1- 11）和酯1- 12和1-耦合11与1- 13得到的二肽11- 14。从ll- 14中除去叔丁氧基羰基并将所得的氨基酯环化，生成倒数第二个异羟肟酸苄酯（ll- 15），将其用PdC和氢气选择性地脱苄基，得到1。
• Maimind et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2223,2227;engl.Ausg.S.2260,2264
  作者：Maimind et al.

  DOI：——

  日期：——
• A unified approach to systematic isosteric substitution for acidic groups and application to NMDA antagonists related to 2-amino-7-phosphonoheptanoate
  作者：B. L. Chenard、C. A. Lipinski、B. W. Dominy、E. E. Mena、R. T. Ronau、G. C. Butterfield、L. C. Marinovic、M. Pagnozzi、T. W. Butler、T. Tsang

  DOI：10.1021/jm00165a030

  日期：1990.3

  A systematic approach to the replacement of acidic groups with potential bioisosteres is described. The strategy involves simple nucleophilic displacement of a common alkyl halide precursor with a variety of mercaptoazoles and related molecules. The mercaptoazoles and their oxidized derivatives (sulfinyl- and sulfonylazoles) represent a series of possible surrogates for acidic groups which span a pKa range from about 4.5-11.5. This simple strategy was extended to include 2-hydroxy- or 2-aminothiophenyl groups which function as relatively nonacidic isosteres for a phosphonic acid. By replacing the phosphonic acid of 2-amino-7-phosphonoheptanoate (AP-7) with these groups, we have synthesized novel N-methyl-d-aspartate (NMDA) antagonists.