5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene | 862856-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
• 英文别名: 3,8,13-tribromo-5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole3,8,13-Tribromo-5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole；Sym-N-(2-ethylhexyl)-5-bromotriindole；5,14,23-Tribromo-9,18,27-tris(2-ethylhexyl)-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaene；5,14,23-tribromo-9,18,27-tris(2-ethylhexyl)-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaene
• CAS: 862856-20-0
• 化学式: C₄₈H₆₀Br₃N₃
• 分子量: 918.736
• InChiKey: YDRMZHIGLJSHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  enyl基N取代的三氮杂tru烯的合成，表征和空穴传输性质†

  摘要：

  通过Br 2催化的吲哚环三聚反应和Suzuki与pyr -1-硼酸的交叉偶联成功地合成了两个新的pyr基三氮杂tru烯衍生物（TAT1和TAT2）。在CHCl 3溶液中，这些化合物在344-351 nm附近显示最大吸收，在472-483 nm附近显示最大发射。通过循环伏安法（CV）进行的电化学研究表明，这些化合物的HOMO和LUMO能级分别为-5.3和-2.4 eV。的性能TAT2作为空穴传输材料比商用化合物的更好的三次Ñ，Ñ ' -双（3-甲基苯基） - ñ，Ñ '-diphenylbenzidine（TPD）。结构为ITO / PEDOT：PSS / TAT2 / Alq 3 / LiF：Al的电致发光器件呈现亮绿色发射，在10.8 V和2.6 V的开启电压下最大亮度为31 971 cd m -2。另外，证明了使用掺杂有4,4'-双（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）的TAT1或TAT2的旋铸膜作为发绿绿色的材料。

  DOI：

  10.1039/c6ra09688c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Exploring Overall Photoelectric Applications by Organic Materials Containing Symmetric Donor Isomers

  摘要：

  有机薄膜太阳能电池在商业应用中展现了光明的前景，其中有机光敏剂作为最重要的核心。在全球可持续发展的背景下，研究人员不断努力探索含有光敏剂的有机材料，以实现低成本的太阳能转化为清洁电力。在这项工作中，合成了两种星形供体核心T1和T2，它们由熔合的噻吩三氮杂三烯组成，并应用于两种不同类型的太阳能电池。二维π键延伸增强了它们的电子供给能力，并诱导相对较强的分子间π–π叠加。具有平面骨架和三维结构的C3h对称供体异构体被发现对整体光电应用具有良好的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.9b02715

文献信息

• EP1717239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Properties of Disk-Shaped Bipolar Symmetric Cyclic Triindole Derivative
  作者：Hidetaka Hiyoshi、Tetsuya Aoyama、Tatsuo Wada、Takaaki Sonoda、Shuntaro Mataka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)22

  日期：——

  The 1,3,4-oxadiazole-substituted donor-pi-acceptor cyclic triindole, 5,10,15-tris(2-ethylhexyl)-2,7,12-tris-[4-(4-t-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]- 10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno[1,2-a; 1',2'-c]fluorene (3), showed an electroluminescence in a single-layer device which was fabricated by a spin-coating process.
• Donor-π-Acceptor Type Symmetric Cyclic Triindoles: Synthesis and Properties
  作者：Hidetaka Hiyoshi、Hironobu Kumagai、Hideo Ooi、Takaaki Sonoda、Shuntaro Mataka

  DOI：10.3987/com-06-s(k)5

  日期：——

  Donor-pi-acceptor type symmetric cyclic triindole derivatives, 10,15-(2-ethylhexy)-2,7,12-triaryl-10,15-dihydro-5H-5,10,15-triazadiindeno-[1,2-a;1',2'-c]fluorenes (3a-c) were prepared by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 5,10,15-(2-ethylhexy)-2,7,12-tribromo-10,15-dihydro-5H-5,10,15triazadiindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene (2c) which was obtained by cyclotrimerization reaction of N-(2-ethylhexyl)-5-bromoindolin-2-one in phosphoryl chloride. These triindole derivatives had reversible redox oxidation potentials (E) in cyclic voltammetry, and furthermore, showed photoluminescence due to an intramolecular charge transfer (ICT).
• Exploring Overall Photoelectric Applications by Organic Materials Containing Symmetric Donor Isomers
  作者：Zhaoyang Yao、Xunfan Liao、Yaxiao Guo、Heng Zhao、Yu Guo、Fuguo Zhang、Lin Zhang、Zonglong Zhu、Lars Kloo、Wei Ma、Yiwang Chen、Licheng Sun

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02715

  日期：2019.11.12

  Organic thin-film solar cells have demonstrated a bright prospect for commercial applications, where organic photosensitizers act as the most important kernel. In the global motif of sustainable development, unrelenting research efforts have been devoted to the exploration of organic material containing photosensitizers to achieve low-cost conversion of solar energy to clean electricity. In this work, two star-shaped donor cores, T1 and T2, which consist of fused thiophene triazatruxene, have been synthesized and applied in two different types of solar cells. The two-dimensional π-bonded extension enhances their electron-donating capability and induces relatively strong intermolecular π–π stacking. The C3h symmetrical donor isomers, featuring planar backbones and three-dimensional structures, are found to contribute toward a promising prospect for overall photoelectric applications.

  有机薄膜太阳能电池在商业应用中展现了光明的前景，其中有机光敏剂作为最重要的核心。在全球可持续发展的背景下，研究人员不断努力探索含有光敏剂的有机材料，以实现低成本的太阳能转化为清洁电力。在这项工作中，合成了两种星形供体核心T1和T2，它们由熔合的噻吩三氮杂三烯组成，并应用于两种不同类型的太阳能电池。二维π键延伸增强了它们的电子供给能力，并诱导相对较强的分子间π–π叠加。具有平面骨架和三维结构的C3h对称供体异构体被发现对整体光电应用具有良好的前景。
• Synthesis, characterization, and hole-transporting properties of pyrenyl N-substituted triazatruxenes
  作者：Thanachart Techajaroonjit、Supawadee Namuangruk、Narid Prachumrak、Vinich Promarak、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1039/c6ra09688c

  日期：——

  Two new pyrenyl triazatruxene derivatives (TAT1 and TAT2) were successfully synthesized via Br2-catalyzed cyclotrimerization of indole and Suzuki cross-coupling with pyrene-1-boronic acid. These compounds exhibited maximum absorption around 344–351 nm and maximum emission around 472–483 nm in CHCl3 solution. The electrochemical investigation by cyclic voltammetry (CV) suggested that the HOMO and LUMO

  通过Br 2催化的吲哚环三聚反应和Suzuki与pyr -1-硼酸的交叉偶联成功地合成了两个新的pyr基三氮杂tru烯衍生物（TAT1和TAT2）。在CHCl 3溶液中，这些化合物在344-351 nm附近显示最大吸收，在472-483 nm附近显示最大发射。通过循环伏安法（CV）进行的电化学研究表明，这些化合物的HOMO和LUMO能级分别为-5.3和-2.4 eV。的性能TAT2作为空穴传输材料比商用化合物的更好的三次Ñ，Ñ ' -双（3-甲基苯基） - ñ，Ñ '-diphenylbenzidine（TPD）。结构为ITO / PEDOT：PSS / TAT2 / Alq 3 / LiF：Al的电致发光器件呈现亮绿色发射，在10.8 V和2.6 V的开启电压下最大亮度为31 971 cd m -2。另外，证明了使用掺杂有4,4'-双（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）的TAT1或TAT2的旋铸膜作为发绿绿色的材料。