4-(5-methylthien-2-yl)-4-oxobut-trans-2-enoic acid | 71150-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-methylthien-2-yl)-4-oxobut-trans-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(5-methylthiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 71150-03-3
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: HTAQERVXTCTBHX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methylthien-2-yl)-4-oxobut-trans-2-enoic acid 在 manganese(ll) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4R)-2-[(Furan-2-ylmethyl)-amino]-4-hydroxy-4-(5-methyl-thiophen-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）催化的立体选择性硼氢化钠还原γ-氧代-α-氨基酸。合成-γ-羟基-α-氨基酸的实用方法

  摘要：

  在催化量的氯化锰（II）存在下，硼氢化钠可高度立体选择性地还原γ-氧代-α-氨基酸，生成顺式-γ-羟基-α-氨基酸。对映体纯的顺式-（2 S，4 R，1 'S）-4-芳基-4-羟基-2-（1'-苯基乙基氨基）丁酸在甲醇中形成稳定的凝胶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00800-5

文献信息

• Amide derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0084941A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  Amide derivatives of the formula wherein either R1 is aryl or heterocyclic and A is a direct link, or R1 is aryl or heterocyclic, or hydrogen, or halogeno, hydroxy, amino, guanidino, mercapto, carboxy, carbamoyl, or a substituted derivative thereof, and A1 is alkylene, alkenylene, cycloalkylene or cycloalkenylene; wherein X is carbonyl or hydroxymethylene or substituted derivatives thereof; wherein A2 is alkylene, alkenylene or alkylidene; wherein R2 is hydrogen or alkyl which is unsubsituted or which bears an aryl substituent, or R2 has the formula -Q2-R20 as defined below; wherein R3 is hydrogen, alkyl or a carbonyl-containing group; wherein R4 is hydrogen or alkyl which is unsubstituted or which bears a halogeno, hydroxy, amino, guanidino, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, cyclic amino, alkylthio, alkanoylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonyl, aryl or heterocyclyl substituent; wherein -NR5-CR6R16-Q1-R10 is an amino acid residue, R5, R6 and R16 being defined in claim 1, wherein Q1 and Q2, which may be the same or different, each is carbonyl (-CO-) or methylene (-CH2-); and wherein R10 and R20, which may be the same or different, is hydroxy, amino or a substituted derivative thereof or hydroxyamino or arylthio; or a salt thereof where appropriate; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are inhibitors of angiotensin converting enzyme and may be used in the treatment of hypertension.

  式中的酰胺衍生物 其中 R1 为芳基或杂环且 A 为直接连接，或 R1 为芳基或杂环、或氢、或卤素、羟基、氨基、胍基、巯基、羧基、氨基甲酰基或其取代衍生物，且 A1 为亚烷基、亚烯基、环亚烷基或环烯基；其中 X 为羰基或羟甲基或其取代衍生物； 其中 A2 为亚烷基、亚烯基或亚烷基； 其中 R2 为氢或未取代的烷基或带有芳基取代基的烷基，或 R2 具有如下定义的式 -Q2-R20 ； 其中 R3 为氢、烷基或含羰基的基团；其中 R4 是氢或未取代的烷基，或带有卤素、羟基、氨基、胍基、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、环氨基、烷硫基、烷酰氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基、芳基或杂环烷基取代基；其中-NR5-CR6R16-Q1-R10是氨基酸残基，R5、R6和R16在权利要求1中定义，其中Q1和Q2可以相同或不同，各自是羰基(-CO-)或亚甲基(-CH2-)；其中R10和R20可以相同或不同，是羟基、氨基或其取代衍生物或羟基氨基或芳硫基；或其适当的盐；其制造工艺和含有它们的药物组合物。这些化合物是血管紧张素转换酶的抑制剂，可用于治疗高血压。
• US4528282A
  申请人：——

  公开号：US4528282A

  公开（公告）日：1985-07-09
• Stereoselective sodium borohydride reduction, catalyzed by manganese(II) chloride, of γ-oxo-α-amino acids. A practical approach to syn-γ-hydroxy-α-amino acids
  作者：Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič、František Považanec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00800-5

  日期：2000.7

  A highly stereoselective reduction of γ-oxo-α-amino acids by sodium borohydride in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride gives syn-γ-hydroxy-α-amino acids. Enantiomerically pure syn-(2S,4R,1′S)-4-aryl-4-hydroxy-2-(1′-phenylethylamino)butanoic acids form stable gels in methanol.

  在催化量的氯化锰（II）存在下，硼氢化钠可高度立体选择性地还原γ-氧代-α-氨基酸，生成顺式-γ-羟基-α-氨基酸。对映体纯的顺式-（2 S，4 R，1 'S）-4-芳基-4-羟基-2-（1'-苯基乙基氨基）丁酸在甲醇中形成稳定的凝胶。