3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯 | 113-38-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯
• 中文别名: 3.17二丙酸17Β雌二酯；雌二醇二丙酸酯；3,17-二丙酸-17-β-雌二酯
• 英文名称: estradiol dipropionate
• 英文别名: 17-beta-Estradiol dipropionate；Estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol dipropionate ester；17β-estradiol 3,17-dipropionate；17β-estradiol dipropionate；3,17β-bis-propionyloxy-estra-1,3,5(10)-triene；3,17β-Bis-propionyloxy-oestra-1,3,5(10)-trien；[(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-propanoyloxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 113-38-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: JQIYNMYZKRGDFK-RUFWAXPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106℃ (ethanol )
• 沸点：
  431.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0474 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：62.5 mg/ml（162.54 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R40,R48

制备方法与用途

生物活性

Estradiol dipropionate（17-β-雌二醇-3，17-二丙酸酯）是一种半合成甾体雌激素，用于缓解女性更年期症状和低雌激素水平的激素治疗，也常用于妇科疾病的治疗。

体内研究

对去卵巢小鼠进行如下处理：

• Estradiol dipropionate（2 μg/100 g；单次皮下注射）与Chorionic gonadotropin（10 IU/100 g；sc，每日两次）连续使用2天后，管腔和腺体上皮中的β-catenin 和 GSK-3β 水平较低。
• Estradiol dipropionate（2 μg/100 g；每周一次注射）与 Chorionic gonadotropin（10 IU/100 g；每日一次）连续使用一个月后，异常子宫内膜增生的发生率显著增加。管腔和腺体上皮中的 β-catenin 水平略有升高，而 GSK-3β 的表达降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 propionic acid 3-hydroxy-2-propyl-estra-1,3,5(10)-triene-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125800

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯
  参考文献：
  名称：

  从雌酮合成雌二醇酯

  摘要：

  在开发获得（IV）的方法时，特别是在选择穷举（III）丙酰化的条件时，需要获得雌二醇（V和VI）的3和17单丙酸酯，并确定色谱条件(IV-VI) 通过 TLC。为了获得(I)的酚羟基的3-单丙酸酯(V)酰化在吡啶中用丙酸酐进行，(II)中的17酮基，(I)的丙酸酯，然后用硼氢化钠在吡啶中还原一种甲醇介质。(V)的产率为83.32%，以(I)计算。为了获得 17 单酯 (VI) 在类固醇分子的位置 3 处的二丙酸酯 (IV) 的选择性水解，在室温下使用碳酸钾和甲醇在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764184

文献信息

• Synthesis and Estrogenic Activity Screening of Some 6,9-Disubstituted Estradiol Derivatives
  作者：Marija N. Sakač、Katarina M. Penov Gaši、Mirjana Popsavin、Evgenija A. Djurendić、Silvana Andrić、Radmila M. Kovačević

  DOI：10.1135/cccc20050479

  日期：——

  Oxidation of estradiol dipropionate (1) with chromium(VI) oxide-3,5-dimethylpyrazole complex yielded 9α-hydroxy-6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate (2) and 6-oxoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl dipropionate (3). Dehydration of compound 2 with phosphorus(V) oxide or acetic anhydride gave 6-oxoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl dipropionate (5). Reduction of compounds 2 and 5 with sodium borohydride afforded 3,6β,9α-trihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-yl propionate (4) and 3,6β-dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17β-yl propionate (6), respectively. The action of thionyl chloride on compound 2 yielded 6-hydroxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaene-3,17β-diyl dipropionate (7). Biological tests in vivo of these compounds showed a moderate antiestrogenic activity of compound 4.

  雌二醇二丙酸酯（1）在铬（VI）氧化物-3,5-二甲基吡唑配合物的作用下生成了9α-羟基-6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（2）和6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（3）。化合物2经过磷（V）氧化物或乙酸酐的脱水反应得到了6-氧基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（5）。化合物2和5经过硼氢化钠还原分别得到了3,6β,9α-三羟基雌甾-1,3,5（10）-三烯-17β-基丙酸酯（4）和3,6β-二羟基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-17β-基丙酸酯（6）。硫酰氯对化合物2的作用产生了6-羟基雌甾-1,3,5（10），6,8-五烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（7）。这些化合物的体内生物学测试显示化合物4具有中等的抗雌激素活性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• CONCOMITANT DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1354603A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing one or more kinds of a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor and one or more kinds of drugs selected from the group consisting of (1) a non-steroidal antiinflammatory drug, (2) a disease-modifying anti-rheumatic drug, (3) an anti-cytokine drug, (4) an immunomodulator, (5) a steroid and (6) a c-Jun N-terminal kinase inhibitor in combination. This combination agent is useful as a prophylactic or therapeutic agent of the diseases such as rheumatism, arthritis and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种含有一种或多种p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂以及从（1）非甾体抗炎药、（2）疾病修饰性抗风湿药、（3）抗细胞因子药物、（4）免疫调节剂、（5）类固醇和（6）c-Jun N末端激酶抑制剂中选择的一种或多种药物的药物制剂。这种组合药剂可用作预防或治疗风湿病、关节炎等疾病以及其他疾病的药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160159773A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。 本发明涉及一种由下式表示的化合物 其中每个符号如规范中定义的，或其盐。