Hydrazodicarbonsaeure-N-allyl-imid | 16312-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Hydrazodicarbonsaeure-N-allyl-imid
• 英文别名: 4-allyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；4-Prop-2-enyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 16312-82-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: KIHIZEVRWGWOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydrazodicarbonsaeure-N-allyl-imid 、 tert-butyl [(1.3-dibromopropan-2-yl)oxy]dimethylsilane 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以22%的产率得到2-allyl-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高效，通用的脲唑合成

  摘要：

  描述了用于合成N4取代的脲唑（即1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）的一般两步方案。第一步涉及伯胺与2.5当量的氯甲酸苯酯反应生成二苯基（N-取代的）亚氨基二碳酸酯。第二步涉及这些化合物与肼反应生成N4取代的脲唑。温和的反应条件允许合成N4氧化的urazole，这是现有方法无法获得的。可以通过这些N4保护的脲基与2.5当量的NaH在DMF中与1,3-二溴丙烷或2-（叔丁基）的后续反应来制备双环脲基NaI存在下，加入-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-二溴丙烷。观察到所得的双环脲唑在N1和N2处显示出不同的嘧啶化程度，这取决于取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.131
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(prop-2-enylcarbamoylamino)carbamate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Hydrazodicarbonsaeure-N-allyl-imid
  参考文献：
  名称：

  Sustainable synthesis routes towards urazole compounds

  摘要：

  在不使用异氰酸酯或氯甲酸酯的情况下，以一锅法、快速且高产率的方式合成尿唑醇。

  DOI：

  10.1039/c7gc02027a

文献信息

• Urazole synthesis. Part 2: facilitating N4 substitution
  作者：Weirui Chai、Emily Nguyen、Jennifer Doran、Katie Han、Alexander Weatherbie、Daniel Fernandez、Sarah Karimi、Ritwick Mynam、Caroline Humphrey、Sara Rana、John D. Buynak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.042

  日期：2013.5

  The di-tert-butyl-di-p-nitrophenyl ester of hydrazinetetracarboxylic acid was prepared and shown to be useful in the preparation of urazoles (i.e., 1,2,4-triazolidine-3,5-diones), by reaction with a primary amine using either n-BuLi or pyridine as base, depending on the desired N-4 substituent. With more electronegative N-4 substituents, pyridine is the preferred base. This work complements our reported urazole synthesis, which introduced the N-4 substituent early in the sequence and thus did not facilitate variation at N-4 for library synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arya, V. P.; Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 941 - 944
  作者：Arya, V. P.、Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• ARYA, V. P.;NAGARAJAN, K.;SHENOY, S. J., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 10, 941-944
  作者：ARYA, V. P.、NAGARAJAN, K.、SHENOY, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• ARYA V. P.; SHENOY S. J., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, B14, NO 11, 883-886
  作者：ARYA V. P.、 SHENOY S. J.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and general urazole synthesis
  作者：Weirui Chai、Yuan Chang、John D. Buynak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.131

  日期：2012.7

  A general two-step scheme for the synthesis of N4 substituted urazoles (i.e., 1,2,4-triazolin-3,5-diones) is described. The first step involves the reaction of a primary amine with 2.5 equiv of phenyl chloroformate to produce diphenyl (N-substituted)imidodicarbonates. The second step involves the reaction of these compounds with hydrazine to produce N4 substituted urazoles. The mild reaction conditions

  描述了用于合成N4取代的脲唑（即1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）的一般两步方案。第一步涉及伯胺与2.5当量的氯甲酸苯酯反应生成二苯基（N-取代的）亚氨基二碳酸酯。第二步涉及这些化合物与肼反应生成N4取代的脲唑。温和的反应条件允许合成N4氧化的urazole，这是现有方法无法获得的。可以通过这些N4保护的脲基与2.5当量的NaH在DMF中与1,3-二溴丙烷或2-（叔丁基）的后续反应来制备双环脲基NaI存在下，加入-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-二溴丙烷。观察到所得的双环脲唑在N1和N2处显示出不同的嘧啶化程度，这取决于取代基。