2-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-but-2-en-1-ol | 6611-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-<3-Hydroxymethyl-buten-(2)-yl>-2-methyl-1,3-dioxolan；2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 6611-93-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SMEAQCSJECOMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 calcium hydride 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429

文献信息

• A Shimizu Non-Aldol Approach to the Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Sandip A. Pujari、Parthasarathy Gowrisankar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/asia.201100429

  日期：2011.11.4

  A formal total synthesis of palmerolide A has been accomplished by assembling three fragments by means of successive Julia–Kocienski olefination, Yamaguchi esterification, and ring‐closing metathesis (RCM). Our initial efforts to combine the first two fragments through a Julia–Kocienski reaction between a secondary sulfone and a ketone were not successful; nevertheless, it was feasible between a primary

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。