(2S,6Z,9S)-9-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-2,6-dimethyl-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-nonenal | 279226-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2S,6Z,9S)-9-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-2,6-dimethyl-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-nonenal
• 英文别名: (Z,2S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl)non-6-enal
• CAS: 279226-52-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂SSi
• 分子量: 445.742
• InChiKey: FZAAEVOXTFQUTI-ZOUFMTEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6Z,9S)-9-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-2,6-dimethyl-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-nonenal 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-5-oxo-6-allyl-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZK-EPO的总合成和抗肿瘤活性：临床开发中的第一个完全合成的埃博霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602785
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,3'S)-4-methyl-5-phenyl-3-[3'-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-3'-hydroxy-2'-oxopropyl]-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.02h， 生成 (2S,6Z,9S)-9-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-2,6-dimethyl-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-nonenal
  参考文献：
  名称：

  ZK-EPO的总合成和抗肿瘤活性：临床开发中的第一个完全合成的埃博霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602785

文献信息

• Altmann, Karl-Heinz; Bold, Guido; Caravatti, Giorgio, Chimia, 2000, vol. 54, # 11, p. 612 - 621
  作者：Altmann, Karl-Heinz、Bold, Guido、Caravatti, Giorgio、End, Nicole、Flörsheimer, Andreas、Guagnano, Vito、O'Reilly, Terence、Wartmann, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Antitumor Activity of ZK-EPO: The First Fully Synthetic Epothilone in Clinical Development
  作者：Ulrich Klar、Bernd Buchmann、Wolfgang Schwede、Werner Skuballa、Jens Hoffmann、Rosemarie B. Lichtner

  DOI：10.1002/anie.200602785

  日期：2006.12.4