1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene | 470458-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene
• 英文别名: [(1S)-2-bromo-3-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 470458-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₇BrOSSi
• 分子量: 399.467
• InChiKey: ADYWAYNRBMECHH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(3'-carbomethoxyamino)propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-methyl-CBS-oxaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e

文献信息

• 6-Exo-spiro (Alkoxycarbonylamino)methyl Radical Cyclization:  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (−)-Sibirine
  作者：Masato Koreeda、Yamin Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol026671e

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] The (methoxycarbonylamino)methyl radical can be readily generated from its PhSe precursor and undergoes preferential 6-exo-spiro cyclization when PhSO(2) is attached at the distal alkene carbon. This property was applied to the synthesis of the racemic and optically active spirocyclic alkaloid sibirine.

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。