6-hydroxyskatole | 1125-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxyskatole
• 英文别名: 3-methyl-indol-6-ol；6-hydroxy-3-methylindole；3-methyl-1H-indol-6-ol；6-Hydroxy-skatol；6-Hydroxyskatol
• CAS: 1125-89-9
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD12924292
• 分子量: 147.177
• InChiKey: AXSWRCGZBWBXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyskatole 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以7%的产率得到3-methyl-1H-indole-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Itoh; Ogino; Haranou, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 5, p. 1485 - 1493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯胺 生成 6-hydroxyskatole
  参考文献：
  名称：

  吲哚环6-位的哺乳动物羟基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(59)90642-0

文献信息

• Thiazolyl-indole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050004187A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 6 , R 7 or R 8 is and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中R 6 、R 7 或R 8 中的一个是 以及所有的对映体和药学上可接受的盐和/或酯，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们的制备方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病。
• THE PREPARATION OF THE HYDROXYSKATOLES AND 5,6-DIHYDROXYSKATOLE
  作者：R. A. Heacock、O. Hutzinger

  DOI：10.1139/v64-075

  日期：1964.3.1

  A new procedure for the preparation of the hydroxyskatoles has been devised. 4-, 5-, 6-, and 7-benzyloxyindole-3-carboxaldehyde and 5,6-dibenzyloxyindole-3-carboxaldehyde have been prepared and give the corresponding benzyloxyskatoles on reduction with either LiAlH₄ or NaBH₄/Pd–C. The 4-, 5-, 6-, and 7-hydroxyskatoles and 5,6-dihydroxyskatole are readily obtained on catalytic debenzylation of the relevant benzyloxy compound. An alternative method for the preparation of the hydroxyskatoles involving hydrogenolysis of the benzyloxygramines is also described.The possible structures of by-products obtained in some instances are discussed.

  已经设计出一种制备羟基喜树碱的新方法。制备了4-、5-、6-和7-苄氧吲哚-3-甲醛和5,6-二苄氧吲哚-3-甲醛，并在使用LiAlH₄或NaBH₄/Pd-C还原剂时得到了相应的苄氧基喜树碱。通过对相关的苄氧化合物进行催化脱苄基反应，可以轻松地得到4-、5-、6-和7-羟基喜树碱和5,6-二羟基喜树碱。还描述了一种涉及苄氧基格拉明的氢解制备羟基喜树碱的替代方法。讨论了某些情况下获得的副产物的可能结构。
• Dyeing composition comprising a cationic pyrrolidine-based para-phenylenefiamine, a tertiary para-phenylenediamine and a benzomorpholine coupler, methods and uses
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040205903A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The subject of the present application is a dyeing composition for dyeing keratinous fibres, in particular human keratinous fibres such as hair, comprising, in an appropriate dyeing medium, at least one cationic tertiary para-phenylenediamine containing a pyrrolidine ring, at least one non-cationic tertiary para-phenylenediamine and at least one benzomorpholine coupler. Advantageously, the compositions also comprise at least one colorant chosen from the para-aminophenols of formula V″, the heterocyclic couplers of formula (V′″) and mixtures thereof. The subject of the invention is also the dyeing method using this composition.

  本申请的主题是一种染料组合物，用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维，如头发。该染料组合物包括至少一种含有吡咯烷环的阳离子三级对苯二胺、至少一种非阳离子三级对苯二胺和至少一种苯基吗啉偶联剂，在适当的染料介质中。优选地，该组合物还包括至少一种从式(V")的对氨基苯酚、从式(V'')的杂环偶联剂和它们的混合物中选择的色素。本发明的主题还包括使用该组合物的染色方法。
• Novel enzymes and metabolites involved in skatole metabolism
  申请人：University of Guelph

  公开号：US20020197663A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Novel metabolites and enzymes involved in skatole metabolism are disclosed. The novel metabolites are 3-OH-3-methylindolenine (HMI); 3-methyloxindole (3MOI); indole-3-carbinol (I-3C); and 2-aminoacetophenone (2-AM). Measuring levels of these metabolites in a pig may be useful in identifying the pig's ability to metabolize skatole and its susceptibility to boar taint. The novel enzymes involved in skatole metabolism are aldehyde oxidase and CYP2A6. Enhancing the activity of these enzymes may be useful in enhancing skatole metabolism and reducing boar taint. The identification of the enzyme also allows the development of screening assays for substances that interact with these enzymes and skatole metabolism. Pigs having high levels of these enzymes may be selected and bred to produce pigs that have a lower incidence of boar taint.

  本发明揭示了参与indole代谢的新代谢产物和酶。新代谢产物包括3-OH-3-methylindolenine（HMI）；3-methyloxindole（3MOI）；indole-3-carbinol（I-3C）和2-aminoacetophenone（2-AM）。测量猪体内这些代谢产物的水平可能有助于确定猪体内代谢indole的能力以及其对睾丸气味的敏感性。参与indole代谢的新酶包括醛氧化酶和CYP2A6。增强这些酶的活性可能有助于增强indole代谢并减少睾丸气味。酶的鉴定还允许开发筛选与这些酶和indole代谢相互作用的物质的筛选试验。选择具有高水平这些酶的猪进行繁殖，可以生产出具有较低睾丸气味发生率的猪。
• [EN] THIAZOLE OR IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MAILLARD REACTION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE OU D'IMIDAZOLE INHIBANT LA REACTION DE MAILLARD
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994019335A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) A compound represented by formula (I) is disclosed, wherein the all symbols are defined in the disclosure. A process for producing the compound, and a method for treating diseases caused by a Maillard reaction in living body using the compound are also disclosed.(FR) On décrit un composé représenté par la formule (I), où tous les symboles correspondent aux définitions de la description. On décrit aussi un procédé permettant de produire ce composé et un procédé permettant de traiter des maladies provoquées par une réaction de Maillard chez un être vivant, grâce à ce composé.

  (EN) 揭示了一种由式(I)表示的化合物，其中所有符号均在说明中定义。还揭示了一种生产该化合物的方法，以及一种使用该化合物治疗由Maillard反应引起的疾病的方法。(FR) 描述了一种由式(I)表示的化合物，其中所有符号均符合说明中的定义。还描述了一种制备该化合物的方法和一种使用该化合物治疗生物体中由Maillard反应引起的疾病的方法。