(4R,6S)-4-[(benzyloxy)methoxy]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohept-2-en-1-one | 144320-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-4-[(benzyloxy)methoxy]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: (4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxymethoxy)cyclohept-2-en-1-one
• CAS: 144320-03-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: VQMYEUGZIJAEAE-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-[(benzyloxy)methoxy]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohept-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 氢气 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  从环庚三烯到对映纯糖：2-脱氧己糖的合成

  摘要：

  摘要用假单胞菌脂肪酶和乙酸异丙烯酯对由环庚三烯制得的内消旋二甲酚3进行对称化处理，得到对映体4。后者通过一系列立体控制的氧化反应，然后通过臭氧分解进行环裂解，并用高碘酸盐对末端二醇进行氧化裂解，由2-脱氧-d-木糖-己糖（1）和2-脱氧-d-阿拉伯糖-提供。己糖（2），其特征为相应的醛糖醇五乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00145-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6S)-4-acetoxy-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclohepten-1-ol 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4-[(benzyloxy)methoxy]-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从环庚三烯到对映纯糖：2-脱氧己糖的合成

  摘要：

  摘要用假单胞菌脂肪酶和乙酸异丙烯酯对由环庚三烯制得的内消旋二甲酚3进行对称化处理，得到对映体4。后者通过一系列立体控制的氧化反应，然后通过臭氧分解进行环裂解，并用高碘酸盐对末端二醇进行氧化裂解，由2-脱氧-d-木糖-己糖（1）和2-脱氧-d-阿拉伯糖-提供。己糖（2），其特征为相应的醛糖醇五乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00145-1

文献信息

• Enantio- and diastereoselective transformations of cycloheptatriene to sugars and related products
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Darryl H. Steensma、Mark A. Scialdone

  DOI：10.1021/jo00077a049

  日期：1993.12

  Both meso diastereomers of 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cycloheptene-1,4-diol, prepared from cycloheptatriene, have been enzymatically asymmetrized by conversion to monoacetates using Pseudomonas cepacia lipase in isopropenyl acetate. A study of protecting group manipulations, diastereoselective oxidations, and regioselective ring openings utilizing these enantiopure monacetates which results in the synthesis of all possible methyl 2,4-dideoxyhexopyranosides is described.
• Johnson, Carl R.; Golebiowski, Adam; Steensma, Darryl H., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9414 - 9418
  作者：Johnson, Carl R.、Golebiowski, Adam、Steensma, Darryl H.

  DOI：——

  日期：——
• From cycloheptatriene to enantiopure sugars: synthesis of 2-deoxyhexoses
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Janusz Kozak

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00145-1

  日期：1998.6

  Abstract meso -Diol 3 , prepared from cycloheptatriene, was desymmetrized with Pseudomonas cepacia lipase and isopropenyl acetate to provide enantiopure 4 . The latter, through a series of stereocontrolled oxidation reactions, followed by ring cleavage by ozonolysis and oxidative cleavage of a terminal diol with periodate, provided of 2-deoxy- d - xylo -hexose ( 1 ) and 2-deoxy- d - arabino -hexose

  摘要用假单胞菌脂肪酶和乙酸异丙烯酯对由环庚三烯制得的内消旋二甲酚3进行对称化处理，得到对映体4。后者通过一系列立体控制的氧化反应，然后通过臭氧分解进行环裂解，并用高碘酸盐对末端二醇进行氧化裂解，由2-脱氧-d-木糖-己糖（1）和2-脱氧-d-阿拉伯糖-提供。己糖（2），其特征为相应的醛糖醇五乙酸盐。