tris(N-ethoxycarbonyl-2-aminoethyl)amine | 127787-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tris(N-ethoxycarbonyl-2-aminoethyl)amine
• 英文别名: tris(2-carbethoxyaminoethyl)amine；ethyl N-[2-[bis[2-(ethoxycarbonylamino)ethyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 127787-96-6
• 化学式: C₁₅H₃₀N₄O₆
• 分子量: 362.426
• InChiKey: PZOSITNOBJPJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(N-ethoxycarbonyl-2-aminoethyl)amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tris(N-[{1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridin-6-yl}methyl]-N-methyl-2-aminoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在一系列新型的合成六齿铁（III）螯合剂中，1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团与三（2-氨基乙基）胺核之间的键合对抗菌活性的影响。

  摘要：

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103465
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 氯甲酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tris(N-ethoxycarbonyl-2-aminoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在一系列新型的合成六齿铁（III）螯合剂中，1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团与三（2-氨基乙基）胺核之间的键合对抗菌活性的影响。

  摘要：

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103465

文献信息

• Method for synthesis of triarylisocyanurates from aryl isocyanates using
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US05260436A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  A method is provided to prepare triaryl isocyanurates from aryl isocyanates by using triazaprophosphatrane catalysts.

  使用三氮代磷酸盐催化剂，提供了一种从芳基异氰酸酯制备三芳基异氰尿酸的方法。
• Large Oligosaccharide-Based Glycodendrimers Synthetic Carbohydrate Dendrimers, Part 9: for Part 8, see: W. B. Turnbull, A. R. Pease, J. F. Stoddart, ChemBioChem 2000, 1, 70–74.
  作者：W. Bruce Turnbull、Stacey A. Kalovidouris、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2988::aid-chem2988>3.0.co;2-2

  日期：2002.7.3

  Carbohydrate-based dendritic structures composed of 21 and 27 monosaccharide residues have been synthesized in a convergent manner from trisaccharide building blocks. The oligosaccharide AB, monomers are based on a maltosylbeta(1 --> 6)galactose structure, which has been modified to include two methylamino groups at the primary positions of the glucosyl residues. Reductive alkylation of the secondary amino groups, with the innate formyl function of a second oligosaccharide monomer, allows for the chemoselective construction of dendritic wedges. while employing a minimal number of protecting groups. The first-generation dendron can be coupled either to another AB? monomer, to give a second-generation dendron, or to a tris[2-(methylamino)ethyl] a mine-based core moiety, to provide a carbohydrate-based dendrimer. Alternating alpha- and beta-glucosyl residues in the monomers and dendrons, simplifies H-1 NMR spectra as a consequence of spreading out the anomeric proton signals. Monomers and dendrons were characterized by extensive one- and two-dimensional NMR spectroscopy in addition to FAB, electrospray, and MALDI-TOF mass spectrometry. Molecular dynamics simulations revealed similar conformations in the dendrons as in the isolated trisaccharide repeating units.
• US5260436A
  申请人：——

  公开号：US5260436A

  公开（公告）日：1993-11-09
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF TRIARYLISOCYANURATES FROM ARYL ISOCYANATES USING TRIAZAPROPHOSPHATRANE CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE TRIARYLISOCYANURATES A PARTIR D'ARYLES ISOCYANATES EN UTILISANT DES CATALYSEURS AU TRIAZAPROPHOSPHATRANE
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1994006780A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) A method is provided to prepare triaryl isocyanurates from aryl isocyanates by using triazaprophosphatrane catalysts.(FR) Le procédé décrit permet de préparer des triarylisocyanurates à partir d'aryles isocyanates en utilisant des catalyseurs au triazaprophosphatrane.
• The influence of linkages between 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone coordinating groups and a tris(2-aminoethyl)amine core in a novel series of synthetic hexadentate iron(III) chelators on antimicrobial activity
  作者：David G. Workman、Michael Hunter、Shuning Wang、Jérémy Brandel、Véronique Hubscher、Lynn G. Dover、David Tétard

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103465

  日期：2020.1

  have investigated synthetic iron chelators based on hydroxy-pyridinone ligands as novel bacteriostatic agents. Herein we describe our synthesis of several useful building blocks based on the 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone moiety, including a novel formyl derivative, which were combined with a tris(2-aminoethyl)amine core to obtain a series of new high-affinity hexadentate Fe(III) chelators. The design principle

  病原体对抗菌素的耐药性是当前主要的医疗保健问题。在一系列相关研究中，我们研究了基于羟基吡啶酮配体作为新型抑菌剂的合成铁螯合剂。在本文中，我们描述了基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮部分的几种有用结构单元的合成，包括新型甲酰基衍生物，它们与三（2-氨基乙基）胺核结合以获得一系列新的高亲和力六齿Fe（III）螯合剂。该系列研究的设计原理是核心和金属配体之间的连接基团的大小和柔性。进行代表性配位基团的pKa和稳定性常数（Fe3 +和Cu2 +）的测量，以帮助合理化螯合剂的生物活性。新型螯合剂在一组代表性微生物上进行了测试，其中一些微生物有效地抑制了微生物的生长。我们证明羟基吡啶酮和三（2-氨基乙基）胺核之间的连接基的性质和位置对微生物的生长抑制有相当大的影响，酰胺或胺键都可以提供有效的螯合剂。