(2R,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol | 928634-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyloxolan-3-ol
• CAS: 928634-56-4
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: AYFZBRBRVNYXKT-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由植物鞘氨醇合成pachastrissamine：环化中环状硫酸盐与环氧化物中间体的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。

  DOI：

  10.1021/ol062756u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-iodooctadecan-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-azido-2-tetradecyl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由植物鞘氨醇合成pachastrissamine：环化中环状硫酸盐与环氧化物中间体的比较。

  摘要：

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。

  DOI：

  10.1021/ol062756u

文献信息

• Stereodivergent synthesis of jaspine B and its isomers using a carbohydrate-derived alkoxyallene as C₃-building block
  作者：Volker Martin Schmiedel、Stefano Stefani、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.9.291

  日期：——

  Herein we present the synthesis of the anhydrophytosphingosine jaspine B and three of its stereoisomers using a carbohydrate-derived alkoxyallene in order to obtain the products in enantiopure form. Key step of the reaction sequence is the addition of the lithiated alkoxyallene to pentadecanal, setting the configuration at the later C-2 of the ring system. This reaction step proceeds with moderate

  在此，我们介绍了使用碳水化合物衍生的烷氧基丙二烯合成脱水植物鞘氨醇 jaspine B 及其三种立体异构体，以获得对映体纯形式的产物。反应序列的关键步骤是将锂化的烷氧基丙二烯加成到十五烷醛，在环系统的后面 C-2 处设置构型。该反应步骤以中等选择性进行，因此导致对天然产物及其对映体的立体发散方法。金催化的 5-内环化得到相应的二氢呋喃，经过分离、烯醇醚部分的叠氮化和两个随后的还原步骤，得到天然产物及其立体异构体。
• Synthesis of Pachastrissamine from Phytosphingosine:  A Comparison of Cyclic Sulfate vs an Epoxide Intermediate in Cyclization
  作者：Taeho Lee、Sukjin Lee、Young Shin Kwak、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol062756u

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The syntheses of the cytotoxic natural product pachastrissamine and its unnatural 4-epi-congener were accomplished starting from a natural phytosphingosine. The relatively unstrained cyclic sulfate intermediate smoothly underwent the 5-endo cyclization to yield the 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofuran ring system of pachastrissamine. The corresponding epoxy alcohol afforded the

  [反应：见正文]细胞毒性天然产物Pachastrissamine及其非天然的4-epi-同源物的合成是从天然的植物鞘氨醇开始的。相对未应变的环状硫酸盐中间体顺利地进行了5内环化，生成了2个3，4，4-三取代的四氢呋喃环糊精。相应的环氧醇通过甲苯磺酸酯介导的双转化过程提供了4-表异构体。