(4S)-[(1S,2R)-dihydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 160797-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-[(1S,2R)-dihydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 160797-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: KHEHQZVKNHAIRY-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-[(1S,2R)-dihydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10 % palladium on carbon 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉置换后期引入C-2烷基侧链来合成pachastrissamine（茉莉花B）及其衍生物

  摘要：

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.091
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 indium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S)-[(1S,2R)-dihydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉置换后期引入C-2烷基侧链来合成pachastrissamine（茉莉花B）及其衍生物

  摘要：

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.091

文献信息

• An environmentally friendly α-hydroxyallylation reaction of the Garner aldehyde: a comparative assessment of alternative Barbier conditions
  作者：Marco Lombardo、Katia Gianotti、Sebastiano Licciulli、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.007

  日期：2004.12

  The reaction of 3-bromo-propenyl acetate with the Garner aldehyde promoted by zinc or indium metal is studied in different solvents; besides the stereoselectivity, attention is focused on a comparative environmental assessment of different experiments carried out in NH4Cl, THF or DMF, using green chemistry metrics and a qualitative analysis of environmental risks.

  在不同的溶剂中研究了乙酸3-溴丙烯酯与锌或铟金属促进的加纳醛的反应。除了立体选择性外，注意力还集中在使用绿色化学指标和对环境风险的定性分析中，对在NH 4 Cl，THF或DMF中进行的不同实验进行比较的环境评估。
• Indium-mediated coupling of 3-bromopropenyl acetate with (S)-Garner aldehyde: a route to 1,4-dideoxy-1,4-l-iminoribitol
  作者：Marco Lombardo、Sebastiano Licciulli、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.050

  日期：2003.12

  The indium organometallic complex generated by metallic indium and 3-bromopropenyl acetate in THF adds to the Garner aldehyde in excellent yield and with high diastereoselectivity; the usefulness of the corresponding anti anti adduct was demonstrated by developing a short synthesis of the title compound, an azasugar known as a glycosidase inhibitor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pachastrissamine (jaspine B) and its derivatives by the late-stage introduction of the C-2 alkyl side-chains using olefin cross metathesis
  作者：Yuji Yoshimitsu、Jun Miyagaki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.091

  日期：2013.5

  An improved divergent synthesis of the four diastereomers of pachastrissamine from Garner's aldehyde has been reported. The common intermediate was synthesized by an indium-mediated acetoxyallylation reaction. The long alkyl side chain was introduced in the late stage of the synthesis using an olefin cross metathesis reaction. Biological evaluation of the chain modified analogs of the (2S,3S,4R)-isomer

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。