5-methanesulfonyl-[1,3,4]thiadiazole-2-carbonitrile | 70391-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methanesulfonyl-[1,3,4]thiadiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile
• CAS: 70391-07-0
• 化学式: C₄H₃N₃O₂S₂
• 分子量: 189.219
• InChiKey: UIZLEKUYXANIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 在 四氯化钛 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 5-methanesulfonyl-[1,3,4]thiadiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives, process for making the

  摘要：

  该公式为##STR1##的1,3,4-噻二唑-2-羧酸衍生物，其中R为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.2-C.sub.6-炔基或C.sub.3-C.sub.6-环烷基，R.sub.1为C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基，氨基羰基，C.sub.1-C.sub.8-烷基氨基羰基，C.sub.3-C.sub.6-环烷基氨基羰基，二C.sub.1-C.sub.8-烷基氨基羰基，环己基甲基氨基羰基，烷氧基烷基氨基羰基，吗啉羰基，吡咯烷羰基，哌啶羰基或氰基，n为0,1或2。其中n为1或2的化合物具有高杀菌和杀线虫活性。当n为0时，这些化合物是制备含有磺酰基或亚磺酰基（n=1或2）的化合物的起始产品或中间产品，但它们本身也具有杀线虫特性。本发明的所有化合物避免了先前广泛使用的汞化合物的不良环境特性和其他缺点。

  公开号：

  US04279907A1

文献信息

• Synthese von Heterocyclen; IV¹. Neuer Syntheseweg zur Herstellung von heterocyclischen Nitrilen
  作者：Haukur Kristinsson

  DOI：10.1055/s-1979-28571

  日期：——
• 1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives, process for making the
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04279907A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkinyl or C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl, R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkylaminocarbonyl, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkylaminocarbonyl, di-C.sub.1 -C.sub.8 -alkylaminocarbonyl, cyclohexylmethylaminocarbonyl, alkoxyalkylaminocarbonyl, morpholinocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl or cyano, and n is 0.1 or 2. The compounds where n is 1 or 2 have both a high fungicidal and nematocidal activity. The compounds in which n is 0 are the starting products or intermediate products in making the compound in which a sulfonyl or sulfinyl group is present (n=1 or 2) but have also nematocidal properties of their own. All compounds of the invention avoid the undesirable environmental properties and other shortcomings of the prior art products, particularly those of the broadly used mercury compounds.

  该公式为##STR1##的1,3,4-噻二唑-2-羧酸衍生物，其中R为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.2-C.sub.6-炔基或C.sub.3-C.sub.6-环烷基，R.sub.1为C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基，氨基羰基，C.sub.1-C.sub.8-烷基氨基羰基，C.sub.3-C.sub.6-环烷基氨基羰基，二C.sub.1-C.sub.8-烷基氨基羰基，环己基甲基氨基羰基，烷氧基烷基氨基羰基，吗啉羰基，吡咯烷羰基，哌啶羰基或氰基，n为0,1或2。其中n为1或2的化合物具有高杀菌和杀线虫活性。当n为0时，这些化合物是制备含有磺酰基或亚磺酰基（n=1或2）的化合物的起始产品或中间产品，但它们本身也具有杀线虫特性。本发明的所有化合物避免了先前广泛使用的汞化合物的不良环境特性和其他缺点。