3-trimethylsilylbenzoic acid | 15290-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilylbenzoic acid
• 英文别名: m-Trimethylsilylbenzoesaeure
• CAS: 15290-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: IGKYAVPWIPSEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  272.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilylbenzoic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.03 g的产率得到methyl 3-(trimethylsilyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化偶联反应与芳基三甲基硅烷

  摘要：

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol102194c
• 作为产物：
  描述：

  o-(trimethylsilyl)phenyllithium 在 CO₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 以47%的产率得到3-trimethylsilylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基的电效应

  摘要：

  在较早的调查中，我们提供了基于 Hammett σ 常数的证据，表明三甲基甲硅烷基 [(CH_3)_3Si-] 基团具有供电子特性，根据它影响苯甲酸中羧基酸度的方式来判断。由于该基团的电影响在其他类型的化合物中并不明显，我们重新研究了三甲基甲硅烷基取代的苯甲酸的反应性，并制备了相应的乙酯并确定了它们的碱性皂化率。

  DOI：

  10.1021/ja01176a101

文献信息

• Direct carboxylation of simple arenes with CO₂ through a rhodium-catalyzed C–H bond activation
  作者：Takuya Suga、Hajime Mizuno、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1039/c4cc06188h

  日期：——

  Direct carboxylation of simple arenes under atmospheric pressure of CO2 is achieved through a rhodium-catalyzed C-H bond activation without the assistance of a directing group. Various arenes such as benzene, toluene, xylene, electron-rich or electron-deficient benzene derivatives, and heteroaromatics are directly carboxylated with high TONs.

  简单的芳烃在大气压的CO2下直接羧化是通过铑催化的CH键活化而没有导向基团的帮助。各种芳烃（例如苯，甲苯，二甲苯，富电子或缺电子的苯衍生物）和杂芳族化合物都可以通过高TONs直接进行羧化。
• The Electrical Effect of the Trimethylsilyl Group
  作者：John D. Roberts、Elizabeth A. McElhill、Rose. Armstrong

  DOI：10.1021/ja01176a101

  日期：1949.8

  earlier investigation, we presented evidence based on Hammett σ-constants that the trimethylsilyl [(CH_3)_3Si-] group is electron-donating in character as judged by the manner in which it influences the acidity of the carboxyl group in benzoic acid. Since the electrical influence of the group is not apparently clear-cut in other types of compounds we have reinvestigated the reactivities of the trimethylsilyl

  在较早的调查中，我们提供了基于 Hammett σ 常数的证据，表明三甲基甲硅烷基 [(CH_3)_3Si-] 基团具有供电子特性，根据它影响苯甲酸中羧基酸度的方式来判断。由于该基团的电影响在其他类型的化合物中并不明显，我们重新研究了三甲基甲硅烷基取代的苯甲酸的反应性，并制备了相应的乙酯并确定了它们的碱性皂化率。
• Acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05693668A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  This invention relates to silylated aromatic fluoroketones possessing acetylcholinesterase-inhibiting properties and to their use in the treatment of Alzheimer disease and senile dementia.

  本发明涉及具有乙酰胆碱酯酶抑制性能的硅基芳基氟酮化合物及其在治疗阿尔茨海默病和老年性痴呆症方面的应用。
• Design, Synthesis, and Properties of Silicon-Containing <i>meta</i>-Diamide Insecticides
  作者：Xiaocao Quan、Liu Xu、Zhong Li、Peter Maienfisch

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01342

  日期：2023.11.29

  and molecular properties of the corresponding novel compounds. At all meaningful structural elements of the meta-diamides, silicon-containing substituents were introduced and synthetic methodology was developed for their syntheses. As the most promising compound, silicon-containing meta-diamide II-18 emerged, which exhibits a very low LC50 value of 2.00 mg/L against Mythimna separata and compares well

  含硅化合物偶尔用于作物保护和药物发现，并已被证明可以提高生物功效、降低毒性、改善理化性质并对环境产生有利影响。作为我们研究的一部分，我们研究了生物等排硅替代物在间二酰胺杀虫剂中的应用，并研究了相应新型化合物的生物活性和分子特性。在间二酰胺的所有有意义的结构元素中，引入了含硅取代基并开发了其合成的合成方法。作为最有前途的化合物，含硅间二酰胺II-18出现，它对粘虫表现出非常低的 LC 50值，为 2.00 mg/L ，与参考化合物28相比（LC 50 = 0.17 mg/L）。和II-20（LC 50 = 0.27 毫克/升）。我们对含硅作物保护化合物的研究再次证实，插入有机硅取代基可以有益地影响生物活性，并且引入精心选择的有机硅基序是农用化学研究的绝佳策略。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 22, page 68 - 71
  作者：

  DOI：——

  日期：——