o-(trimethylsilyl)phenyllithium | 154318-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: o-(trimethylsilyl)phenyllithium
• CAS: 154318-23-7
• 化学式: C₉H₁₃LiSi
• 分子量: 156.229
• InChiKey: DSBIVRVRRVWGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(trimethylsilyl)phenyllithium 在 CO₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 以47%的产率得到3-trimethylsilylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基的电效应

  摘要：

  在较早的调查中，我们提供了基于 Hammett σ 常数的证据，表明三甲基甲硅烷基 [(CH_3)_3Si-] 基团具有供电子特性，根据它影响苯甲酸中羧基酸度的方式来判断。由于该基团的电影响在其他类型的化合物中并不明显，我们重新研究了三甲基甲硅烷基取代的苯甲酸的反应性，并制备了相应的乙酯并确定了它们的碱性皂化率。

  DOI：

  10.1021/ja01176a101
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(2-溴苯基)三甲基- 生成 o-(trimethylsilyl)phenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Takahashi Masaki, Hatano Ken, Kimura Mikio, Watanabe Toshinari, Oriyama T+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 4, S 579-582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed aryl- and alkenyllithiation of alkynes and its application to benzosilole synthesis
  作者：Eiji Shirakawa、Seiji Masui、Rintaro Narui、Ryo Watabe、Daiji Ikeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11989c

  日期：——

  Phenyl- and vinyllithiums having an alkyl substituent at their ortho- and cis-position, respectively, readily added to alkynes in the presence of 5 mol% of Fe(acac)(3). The reaction of o-(trimethylsilyl)phenyllithium with alkynes gave benzosiloles through an addition-cyclization sequence.

  在5摩尔％Fe（acac）（3）的存在下，分别在邻位和顺位分别具有烷基取代基的苯基锂和乙烯基锂很容易添加到炔烃中。邻-（三甲基甲硅烷基）苯基锂与炔烃的反应通过加成环化序列得到苯并甲硅烷基。
• The Hydrogen Chloride Cleavage of Some Trimethylarylsilanes
  作者：Robert A. Benkeser、Henry R. Krysiak

  DOI：10.1021/ja01114a041

  日期：1953.9
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 22, page 68 - 71
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Electric Moments and Structures of Organosilicon Compounds. II. The Aromatic Carbon-Silicon Bond^1,2
  作者：Henry Freiser、Mary V. Eagle、John Speier

  DOI：10.1021/ja01108a009

  日期：1953.6
• Position Isomers of Substituted Aryltrimethylsilanes¹
  作者：H. A. Clark、A. F. Gordon、C. W. Young、M. J. Hunter

  DOI：10.1021/ja01152a070

  日期：1951.8