3,3'-亚甲基二[4-羟基-5,6-二甲基-2H-吡喃-2-酮] | 57103-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,3'-亚甲基二[4-羟基-5,6-二甲基-2H-吡喃-2-酮]
• 英文名称: colletopyrone
• 英文别名: bisnorhelipyrone；3,3'-Methylenebis[4-hydroxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one]；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-5,6-dimethyl-2-oxopyran-3-yl)methyl]-5,6-dimethylpyran-2-one
• CAS: 57103-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: DATAFHMYYHJRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到3,3'-亚甲基二[4-羟基-5,6-二甲基-2H-吡喃-2-酮]
  参考文献：
  名称：

  有机固相反应合成亚甲基双(4-羟基-2-吡喃酮)或亚甲基双(4-羟基香豆素)衍生物

  摘要：

  亚甲基桥连双香豆素，即双香豆素 (1) 和香豆素 (2)，除了保留其作为生化试剂的作用外，还可用作治疗血栓栓塞性疾病的口服抗凝剂。一些文献先例确实提供了合成这些化合物的方法，例如，亚甲基双(4-羟基-2-香豆素)衍生物(5)是通过4羟基香豆素(3)与甲醛水溶液在碱性条件下缩合制备的。类似地，电化学氧化和在 Knoevenagel 反应条件下对 6 的处理是用于制备这些双化合物的另一种替代方法。然而，第一种方法缺乏通用性，因为它涉及水性反应介质，而第二种方法仅适用于获得亚甲基桥接的双吡喃酮衍生物 (11a)。

  DOI：

  10.3987/com-99-8817

文献信息

• Synthesis of Methylenebis(4-hydroxy-2-pyrone) or Methylenebis(4-hydroxycoumarin) Derivatives by Organic Solid State Reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Norikazu Fujimoto、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.3987/com-99-8817

  日期：——

  formaldehyde under basic condition. Similarly, the electrochemical oxidation and the treatment of 6 under Knoevenagel reaction conditions are the other alternative procedure described for the preparation of these bis compounds. However, the first method lacks generality as it involves aqueous reaction media and the second procedure is useful to obtain only the methylene bridged bispyrone derivatives

  亚甲基桥连双香豆素，即双香豆素 (1) 和香豆素 (2)，除了保留其作为生化试剂的作用外，还可用作治疗血栓栓塞性疾病的口服抗凝剂。一些文献先例确实提供了合成这些化合物的方法，例如，亚甲基双(4-羟基-2-香豆素)衍生物(5)是通过4羟基香豆素(3)与甲醛水溶液在碱性条件下缩合制备的。类似地，电化学氧化和在 Knoevenagel 反应条件下对 6 的处理是用于制备这些双化合物的另一种替代方法。然而，第一种方法缺乏通用性，因为它涉及水性反应介质，而第二种方法仅适用于获得亚甲基桥接的双吡喃酮衍生物 (11a)。