phenyl 2-(2,6-diethoxyphenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1421692-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl 2-(2,6-diethoxyphenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: phenyl 6-(2,6-diethoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1421692-65-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: UTXGDPLBCMCYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙氧基苯甲酸 、 phenyl 3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 silver carbonate 、 palladium diacetate 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到phenyl 2-(2,6-diethoxyphenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联反应对酰胺进行直接位点选择性芳构化

  摘要：

  实现了简单的酰胺的高效Pd催化的脱羧交叉偶联反应。根据氮保护基的选择，在温和条件下进行单-或二芳基构架的位点选择性合成。这种空前的反应性可用于合成一系列2-或2,4-二芳基化的含氮生物活性衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol303497q

文献信息

• Direct Site-Selective Arylation of Enamides via a Decarboxylative Cross-Coupling Reaction
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol303497q

  日期：2013.2.15

  An efficient Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of simple enamides was achieved. Depending on the choice of the nitrogen-protecting group, a site-selective synthesis of mono- or diarylated framework(s) was performed under mild conditions. This unprecedented reactivity could be applied to the synthesis of a range of 2- or 2,4-diarylated nitrogen-containing bioactive derivatives.

  实现了简单的酰胺的高效Pd催化的脱羧交叉偶联反应。根据氮保护基的选择，在温和条件下进行单-或二芳基构架的位点选择性合成。这种空前的反应性可用于合成一系列2-或2,4-二芳基化的含氮生物活性衍生物。