3,3'-硫代二丙酰基二氯化物 | 18733-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 3,3'-硫代二丙酰基二氯化物
• 英文名称: β,β'-thiodipropionic acid dichloroanhydride
• 英文别名: β,β'-thiodipropionic diacid chloride；2-Carboxyethylthiopropionyl chloride；3,3'-thiodipropionic acid dichloride；3,3'-thiodipropionic chloride；3,3'-thiodipropionyl chloride；3,3'-thiodipropanoylchloride；3,3'-Thiodipropionyl dichloride；3-(3-chloro-3-oxopropyl)sulfanylpropanoyl chloride
• CAS: 18733-39-6
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₂S
• 分子量: 215.1
• InChiKey: AFTXVIIXNFSATO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酰基二氯化物 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β,β'-sulfinyldipropionic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing carboxylic acids. 5. Synthesis and structure of dialkyl sulfides and dialkyl sulfoxides with vicinal carboxyl or acylamino groups

  摘要：

  Bifunctional sulfides and sulfoxides containing carboxy, carbamoyl, or acylamino groups in the beta-position are synthesized, and their IR spectra were studied. An unusual decrease in the.frequencies of the carbonyl vibrations (by 20-34 cm-1) was found for thiodipropionic acid, its amides, and bis(beta-acylaminoethyl) sulfides by comparison with the corresponding sulfoxides. The low-frequency shift of the CO band in these carbonylsulfides was not, as expected, associated with the intramolecular S...O coordination, since the x-ray structural investigation of thiodipropionic acid and bis(2-trifluoroacetylaminoethyl) sulfide did not show short intra- and intermolecular contacts involving the sulfur atom. Both structures contain intermolecular hydrogen bonds (C-O...HO or C=O...HN).

  DOI：

  10.1007/bf00864333
• 作为产物：
  描述：

  硫代二丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.33h， 生成 3,3'-硫代二丙酰基二氯化物
  参考文献：
  名称：

  Structure–reactivity studies on ˙OH radical reaction with substituted dialkyl sulfides

  摘要：

  本文报告的˙OH自由基与多种功能化有机硫化物的反应结果表明，pH、功能基团的性质以及链长会影响˙OH自由基与硫化物的反应特性。反应中˙H原子和˙OH自由基与2-(甲硫基)乙醇和2-(乙硫基)乙醇的水溶液反应生成的瞬态吸收光谱（λmax = 295 nm）被归为α-硫自由基。它以二级动力学衰减，且2k = 5.2 × 10^9 dm3 mol–1 s–1，且被氧气淬灭。在反应中获得的瞬态吸收光谱（λmax = 480和500 nm，pH = 1）被归为以硫为中心的二聚自由基阳离子。瞬态吸光度随pH变化在pH = 2.1处出现拐点。˙OH自由基（pH = 6）与2,2′-硫代二乙酰氯反应显示形成α-硫自由基（λmax = 300 nm）和OH-加合物（λ = 350–380 nm），而在酸性溶液中，瞬态光谱（λmax = 340 nm，τ = 0.8 µs）被归为具有4元环结构的分子内自由基阳离子。在反应中生成的瞬态物种（λmax = 370 nm，τ = 17 µs）圈定为3,3′-硫代二丙酰氯与˙OH自由基反应形成的5元环分子内自由基阳离子，并与pH无关。3,3′-硫代二丙酰胺的OH-加合物（λmax = 350 nm，pH = 11）被观察到转变为分子内自由基阳离子（λmax = 370 nm）。在酸性溶液中未观察到该转变，且在脉冲后立即观察到的只有分子内自由基阳离子（λmax = 370 nm）。2,2′-硫代二乙酰胺的α-硫自由基的贡献随pH降低，而在中性溶液中，即观察到˙OH自由基主要通过OH-加合物的形成反应，而在酸性溶液中（pH = 1）则推测出具有4元环结构的分子内自由基阳离子（λmax = 335 nm）为瞬态物种。

  DOI：

  10.1039/a900830f

文献信息

• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150209445A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体包括基于CBI和/或CPI的亚单位，包括这种二聚体的抗体药物结合物，以及使用它们治疗癌症和其他疾病的方法。
• Ethylidene derivatives of tricyclic carbapenems
  申请人：LEK, tovarna farmacevtskih in kemicnih izdelkov, d.d.

  公开号：US06489318B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Disclosed are novel ethylidene derivatives of tricyclic carbapenems of the formula I wherein the ring marked C and X have the meaning as in the description, in the form of pure diastereoisomers and in the form of pure geometric isomers. Novel ethylidene derivatives of tricyclic carbapenems of the formula I are used as inhibitors of the action of the enzyme &bgr;-lactamase and/or as antibiotics in human and veterinary medicine. Also disclosed are pharmaceutical formulations for the treatment of bacterial infections of human and animal organisms comprising as an active ingredient a therapeutically effective amount of an ethylidene derivative of tricyclic carbapenems of the formula I in the form of an acid, a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof and optionally in a combination with a &bgr;-lactam antibiotic, and usual pharmaceutically acceptable carriers and auxiliary substances. Also disclosed is a process for the preparation of novel ethylidene derivatives of tricyclic carbapenems of the formula I.

  揭示了新型三环卡那霉素的乙烯衍生物，其化学式为I，其中标记为C和X的环具有如描述中所述的含义，以纯对映异构体和纯几何异构体的形式存在。新型三环卡那霉素的乙烯衍生物可用作β-内酰胺酶酶的抑制剂和/或人类和兽医学中的抗生素。还揭示了用于治疗人类和动物体细菌感染的药物配方，包括作为活性成分的三环卡那霉素的乙烯衍生物I的治疗有效量，以酸、药学上可接受的盐或酯的形式存在，并可选择与β-内酰胺类抗生素组合，以及通常的药学上可接受的载体和辅助物质。还揭示了一种制备新型三环卡那霉素的乙烯衍生物I的方法。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-acylthiazolidinecarboxylic acids.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.5341

  日期：——

  Various mono-and dithiazolidinecarboxylic acids were synthesized by acylation of (4R)-4-thiazolidinecarboxylic acids and tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. (2R, 4R)-3-(8-Carboxyoctanoyl)-2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (13) and (2R, 2'R, 4R, 4'R)-3, 3'-azelaoylbis [2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid] (24) showed the most potent activity among them.

  通过对(4R)-4-噻唑烷羧酸进行酰化，合成了各种单噻唑烷二羧酸，并在体外测试了它们对醛糖还原酶的抑制活性。其中，(2R, 4R)-3-(8-羧基辛酰)-2-(3-硝基苯基)-4-噻唑烷羧酸（13）和(2R, 2'R, 4R, 4'R)-3, 3'-癸二酸双[2-(3-硝基苯基)-4-噻唑烷羧酸]（24）显示出最强的活性。
• Synthesis, structural aspects, antimicrobial activity and ion transport investigation of five new [1+1] condensed cycloheterophane peptides
  作者：Ömer Zaim、Naz Mohammed Aghatabay、Mustafa Ulvi Gürbüz、Çağlar Baydar、Başaran Dülger

  DOI：10.1007/s10847-012-0282-x

  日期：2014.4

  Five novel [1+1] condensed cycloheterophane peptides were synthesized via reaction of pyridine-2,6-bis(2-aminothiophenoxymethyl) with several diacid chlorides: glutaryl dichloride, adipoyl dichloride, 2,2′-thiodiacetyl chloride, dithiodiglycoloyl chloride and 3,3′-thiodipropionoyl chloride combinations (L1–L5). The compounds were characterized by elemental analyses, mass, FT-IR, 1H, and 13C NMR spectral

  通过吡啶-2,6-双(2-氨基噻吩氧基甲基) 与几种二酰氯反应合成了五种新型 [1+1] 稠合环杂肽：戊二酰二氯、己二酰二氯、2,2'-硫代二乙酰氯、二硫代二乙醇酰氯和 3 ,3'-硫代二丙酰氯组合 (L1–L5)。这些化合物通过元素分析、质量、FT-IR、1H 和 13C NMR 光谱数据进行表征。在二甲亚砜中使用圆盘扩散法以及最小抑菌浓度稀释法评估化合物对几种细菌和酵母培养物的抗菌活性。将结果与商业抗生素和抗真菌剂的结果进行比较。还讨论了结构活性关系。还研究了化合物 L5 对 Na+ 和 K+ 的渗透性。图形摘要合成了五种新型环杂杂芳酰胺。质谱揭示了它们的 [1+1] 循环缩合。这些化合物具有中等的微生物活性。硫杂和氮杂似乎是微生物效力的关键因素。