2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 141476-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 4a-(3-methoxyphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 141476-35-9
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₃NO₃
• 分子量: 418.748
• InChiKey: UKAGIADUGMNCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4aR,8aR)-8a-Hydroxy-4a-(3-methoxy-phenyl)-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Koji; Kawamura, Kuniaki; Nagase, Hiroshi, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 5, p. 949 - 959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4a-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Koji; Kawamura, Kuniaki; Nagase, Hiroshi, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 5, p. 949 - 959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0485636A1

  公开（公告）日：1992-05-20

  An indole derivative represented by general formula (1), a pharmacologically acceptable salt thereof, and an immunosuppressant containing the same as an active ingredient, wherein R₁ represents CV₁ to C₅ alkyl, C₄ to C₇ cycloalkylalkyl, C₅ to C₇ cycloalkenylalkyl, C₇ to C₁₄ aralkyl, C₄ or C₅ trans-alkenyl, alkyl, C₁ to C₅ furanyl-2-ylalkyl, C₁ to C₅ thienyl-2-ylalkyl, vinyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C₁ to C₅ alkanoyl, C₇ to C₁₄ aralkylcarbonyl, 2-furoyl, thiophene-2-carbonyl, C₄ to C₇ cycloalkylcarbonyl, C₃ to C₈ alkenylcarbonyl or anisoyl; R₂ represents hydrogen, C₁ to C₃ alkyl, benzyl or C₁ to C₅ alkanoyl; R₃ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro or C₁ to C₅ alkyl; R₄ represents hydrogen, C₁ to C₅ alkyl, benzyl or phenyl; R₅ represents hydrogen, hydroxy or C₁ to C₅ alkanoyloxy; and the general formula includes all of the (+), (-) and (±) forms.

  一种由通式(1)代表的吲哚衍生物、其药理学上可接受的盐，以及一种以其为活性成分的免疫抑制剂，其中R₁代表CV₁至C₅烷基、C₄至C₇环烷基烷基、C₅至C₇环烯基烷基、C₇至C₁₄芳基、C₄ 或 C₅ 反式烯基、烷基、C₁ 至 C₅ 呋喃-2-基烷基、C₁ 至 C₅ 噻吩-2-基烷基、乙烯氧基羰基、三氯乙烷氧基羰基、苄氧基羰基、C₁ 至 C₅ 烷酰基、C₇ 至 C₁ ₄ 芳烷基羰基、2-糠基、噻吩-2-羰基、C₄ 至 C₇ 环烷基羰基、C₃ 至 C₈ 烯基羰基或苯甲酰基；R₂ 代表氢、C₁ 至 C₃ 烷基、苄基或 C₁ 至 C₅ 烷酰基；R₃ 代表氢、氟、氯、溴、硝基或 C₁ 至 C₅ 烷基；R₄ 代表氢、C₁ 至 C₅ 烷基、苄基或苯基； R₅ 代表氢、羟基或 C₁ 至 C₅ 烷酰氧基；通式包括所有 (+)、(-) 和 (±) 形式。
• Method for the production of isoquinoline derivatives and their use as intermediates in the preparation of indole derivatives
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0735026A1

  公开（公告）日：1996-10-02

  An isoquinoline derivative represented by the general formula (101): wherein R101 is a hydrogen atom or a C1-5 alkyl, C4-7 cycloalkylalkyl, C6-8 cycloalkenylalkyl, C7-14 aralkyl, C4-5 transalkenyl, allyl, furanyl-2-ylalkyl, thienyl-2-ylalkyl or R107OCO group (wherein R107 is a 2,2,2-trichloroethyl or benzyl group) or is a R108CO group (wherein R108 is a C1-5 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C5-7 cycloalkenyl, phenyl, C7-13 aralkyl, C4-5 trans-alkenyl, vinyl, 2-furanyl or 2-thienyl group), R102, R103, R104 and R105 are each independently a hydrogen atom or a hydroxy, alkanoyloxy having up to 5 carbon atoms or C1-5 alkoxy group or wherein R102 and R103 jointly or R104 and R105 jointly may form oxo or R103 and R104 jointly may form a 1,3-dioxolan ring, R106 is a hydrogen atom or a hydroxy, C1-5 alkoxy or alkanoyloxy group having up to 5 carbon atoms and wherein the general formula (101) embraces a (+) form, a (-) form, and a (±) form, or a pharmacologically acceptable salt thereof; is prepared by oxidizing the carbamate form of an enamine represented by the general formula (103): wherein R102, R103, R104, R105, R106 and R107 are as defined above, thereby forming an oxide represented by the general formula (101a): wherein R102, R103, R104, R105, R106 and R107 are as defined above, and wherein the formula (101a) embraces a (+) form, a (-) form, and a (±) form; and optionally converting the group to any of the other values of the group R101. The compounds are intermediates for the production of pharmaceutically useful indole derivatives.

  由通式(101)代表的异喹啉衍生物： 其中 R101 是氢原子或 C1-5 烷基、C4-7 环烷基、C6-8 环烯基、C7-14 芳基、C4-5 反烯基、烯丙基、呋喃基-2-烷基、噻吩基-2-烷基或 R107OCO 基团（其中 R107 是 2,2、2-三氯乙基或苄基）或 R108CO 基团（其中 R108 是 C1-5 烷基、C3-6 环烷基、C5-7 环烯基、苯基、C7-13 芳基、C4-5 反式烯基、乙烯基、2-呋喃基或 2-噻吩基），R102、R103、R102、R103、R104 和 R105 各自独立地为氢原子或羟基、最多 5 个碳原子的烷酰氧基或 C1-5 烷氧基，或其中 R102 和 R103 共同或 R104 和 R105 共同可形成氧代或 R103 和 R104 共同可形成 1、3-二氧戊环，R106 是氢原子或具有最多 5 个碳原子的羟基、C1-5 烷氧基或烷酰氧基，其中通式 (101) 包含 (+) 形式、(-) 形式和 (±) 形式，或其药理上可接受的盐；通过氧化通式（103）代表的烯胺的氨基甲酸酯形式制备： 其中 R102、R103、R104、R105、R106 和 R107 如上定义，从而形成通式 (101a) 所代表的氧化物： 其中 R102、R103、R104、R105、R106 和 R107 如上所定义，式 (101a) 包含 (+) 形式、(-) 形式和 (±) 形式；并可选择地将基团转化为 转化为基团 R101 的任何其他值。这些化合物是生产药用吲哚衍生物的中间体。
• US5244904A
  申请人：——

  公开号：US5244904A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5539119A
  申请人：——

  公开号：US5539119A

  公开（公告）日：1996-07-23
• Kawai, Koji; Kawamura, Kuniaki; Nagase, Hiroshi, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 5, p. 949 - 959
  作者：Kawai, Koji、Kawamura, Kuniaki、Nagase, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——