ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-fucopyranoside | 1021496-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[TrocNH(-3d)][Bn(-4)]D-Fuc(b)-SEt；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]carbamate
• CAS: 1021496-22-9
• 化学式: C₂₅H₃₀Cl₃NO₅S
• 分子量: 562.942
• InChiKey: PHFNOHJIAMSFQV-PWVUHJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 、 ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-fucopyranosyl-(1->2)-3-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的，改良的来自油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的O抗原的三糖重复单元的合成。樟树8004

  摘要：

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.093
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-β-D-fucopyranoside 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的，改良的来自油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的O抗原的三糖重复单元的合成。樟树8004

  摘要：

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.093