3,3,3-三氟丙烷-1-三氟硼酸钾 | 1430722-07-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟丙烷-1-三氟硼酸钾
• 中文别名: 3,3,3-三氟丙基-1-三氟硼酸钾盐
• 英文名称: potassium 3,3,3-trifluoropropane-1-trifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro(3,3,3-trifluoropropyl)borate；potassium trifluoro(3,3,3-trifluoropropyl)boranuide；potassium (3,3,3-trifluoroprop-1-yl)trifluoroborate；potassium (3,3,3-trifluoropropyl)trifluoroborate；potassium;trifluoro(3,3,3-trifluoropropyl)boranuide
• CAS: 1430722-07-8
• 化学式: C₃H₄BF₆*K
• mdl: MFCD09993011
• 分子量: 203.964
• InChiKey: KVDJJQRSWDQBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 、 3,3,3-三氟丙烷-1-三氟硼酸钾 在 manganese(III) fluoride 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-(2-methyl-6-(3,3,3-trifluoropropyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mild Palladium-Catalyzed C–H Alkylation Using Potassium Alkyltrifluoroborates in Combination with MnF₃

  摘要：

  A Pd-catalyzed method for ligand-directed C-H alkylation with organoboron reagents is described. The combination of potassium organo-trifluoroborates, MnF3, and a Pd-II catalyst effects pyridine and amide-directed C-H alkylation. These reactions proceed under mild conditions (25-40 degrees C in weakly acidic media), are effective for installing methyl and 1 degrees alkyl groups, and do not require promoters such as benzoquinone.

  DOI：

  10.1021/ol400888r
• 作为产物：
  描述：

  potassium (3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)trifluoroborate 在 Lindlar catalyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以92.105%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基）三氟硼酸钾的（Z）-或（E）-选择性加氢：生成β-三氟甲基苯乙烯的任一异构体的途径

  摘要：

  描述了Pd催化的（3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基）三氟硼酸钾的氢化反应，提供纯度> 98％的乙烯基硼酸酯的（Z）-或（E）-异构体。烯烃的最初形成的（Z）异构体会随时间转变为（E）异构体，而与所使用的催化剂无关。与溴代和碘代芳烃偶联可提供各种（Z）-或（E）-β-三氟甲基苯乙烯。另外，已经描述了由HFC-245fa和BF 3 ·OEt 2安全合成炔基三氟硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00235

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2020095176A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth.

  化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被阐明。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Metal-free C–H alkylation of heteroarenes with alkyltrifluoroborates: a general protocol for 1°, 2° and 3° alkylation
  作者：Jennifer K. Matsui、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc00283a

  日期：——

  A photoredox-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using a variety of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates is reported. Using Fukuzumi's organophotocatalyst and a mild oxidant, conditions amenable for functionalizing complex heteroaromatics are described, providing a valuable tool for late-stage derivatization. The reported method addresses the three major limitations of

  据报道，使用各种伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂，适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件，为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性：（1）使用超化学计量的自由基前体，（2）反复选择性，以及（3）引入昂贵的光催化剂。另外，使用了许多前所未有的复杂烷基，从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序，合成了奎宁和喜树碱类似物。最后，进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用，该活化作用允许使用单当量的自由基前体，并且还提高了区域选择性。因此，在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。
• [EN] FUSED FURANS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] FURANES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014159559A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The disclosure provides compounds of formula I or II, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV. [

  本公开提供了公式I或II的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed<i>ortho</i>C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents
  作者：Xiao-Yang Chen、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c8sc03606c

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed C–H alkylation reactions directed by aldehydes or ketones have been largely restricted to electronically activated alkenes. Herein, we report a general protocol for the Ir(III)-catalyzed ortho C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents as the coupling partner. Featuring aniline as an inexpensive catalytic ligand, the method was compatible with

  由醛或酮引导的过渡金属催化的 C-H 烷基化反应在很大程度上仅限于电子活化的烯烃。在此，我们报告了使用烷基硼试剂作为偶联伙伴的 Ir(III) 催化的（杂）芳香醛的邻位 C–H 烷基化的通用方案。该方法以苯胺作为廉价的催化配体为特色，与多种苯甲醛、杂环醛、烷基三氟硼酸钾以及一些 α,β-不饱和醛相容。还成功获得了苯甲醛邻位C-H铱中间体的X射线晶体结构。