2-Allyl-1-(benzyloxy)-4-bromobenzene | 56872-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Allyl-1-(benzyloxy)-4-bromobenzene
• 英文别名: 3-allyl-4-benzyloxybromobenzene；4-Bromo-1-phenylmethoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 56872-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: AWUCBQKGODGKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-1-(benzyloxy)-4-bromobenzene 在 ruthenium trichloride 、 水 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-(Benzyloxy)-5-bromophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱C的北段的不对称合成

  摘要：

  麻黄碱C的二氢苯并呋喃链段的不对称合成已经实现。关键步骤包括手性恶唑烷酮介导的羟醛反应形成β-羟基酯，然后进行新的脱苄基作用并伴随分子内 环化 和 碘三甲基硅烷。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。通过X射线晶体结构测定证实了这三个中心的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/a909816j
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-4-溴苯酚 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2-Allyl-1-(benzyloxy)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱C北段的不对称合成。新型二氢苯并[ b ]呋喃形成

  摘要：

  利用手性恶唑烷酮在醛醇缩合反应中形成β-羟基酯，然后进行新型的脱苄基反应和伴随的分子内环化反应，以碘代三甲基硅烷为关键步骤，实现了麻黄碱C的二氢苯并[ b ]呋喃链段的不对称合成。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01835-3

文献信息

• 6-(3-Substituted
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Inc.

  公开号：US03931177A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The compounds are 6-(3-substituted amino-2-hydroxypropoxyaryl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are .beta.-adrenergic blocking agents.

  这些化合物是6-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基芳基)-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮，是β-肾上腺素受体阻断剂。
• Asymmetric synthesis of the northern segment of ephedradine C. A novel dihydrobenzo[b]furan formation
  作者：Michael G.N. Russell、Raymond Baker、JoséL. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01835-3

  日期：1999.12

  An asymmetric synthesis of the dihydrobenzo[b]furan segment of ephedradine C has been achieved utilising a chiral oxazolidinone in an aldol reaction to form a β-hydroxy ester, followed by a novel debenzylation and concomitant intramolecular cyclisation with iodotrimethylsilane as key steps. An asymmetric Michael reaction with a homochiral lithium amide was used to form the third and final chiral centre

  利用手性恶唑烷酮在醛醇缩合反应中形成β-羟基酯，然后进行新型的脱苄基反应和伴随的分子内环化反应，以碘代三甲基硅烷为关键步骤，实现了麻黄碱C的二氢苯并[ b ]呋喃链段的不对称合成。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。
• US4011321A
  申请人：——

  公开号：US4011321A

  公开（公告）日：1977-03-08
• Asymmetric synthesis of the northern segment of ephedradine C
  作者：Michael G. N. Russell、Raymond Baker、Richard G. Ball、Steven R. Thomas、Nancy N. Tsou、José L. Castro

  DOI：10.1039/a909816j

  日期：——

  segment of ephedradine C has been achieved. Key steps include a chiral oxazolidinone-mediated aldol reaction to form a β-hydroxy ester, followed by a novel debenzylation and concomitant intramolecular cyclisation with iodotrimethylsilane. An asymmetric Michael reaction with a homochiral lithium amide was used to form the third and final chiral centre. The absolute stereochemistry of these three centres was

  麻黄碱C的二氢苯并呋喃链段的不对称合成已经实现。关键步骤包括手性恶唑烷酮介导的羟醛反应形成β-羟基酯，然后进行新的脱苄基作用并伴随分子内 环化 和 碘三甲基硅烷。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。通过X射线晶体结构测定证实了这三个中心的绝对立体化学。