3,3,4,4-四氟-1,2-二碘环丁烯 | 15563-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3,3,4,4-四氟-1,2-二碘环丁烯
• 英文名称: 1,2-diiodo-3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene
• 英文别名: tetrafluoro-1,2-di-iodocyclobutene；1,2-Diiodotetrafluorocyclobutene；1,2-diiodo-perfluorocyclobutene；perfluoro-1,2-diiodo-cyclopentene；1,2-Dijod-tetrafluor-cyclobuten；Tetrafluor-1,2-dijodcyclobuten；3,3,4,4-Tetrafluoro-1,2-diiodocyclobutene
• CAS: 15563-92-5
• 化学式: C₄F₄I₂
• 分子量: 377.847
• InChiKey: LLRRXTKRZREGCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-四氟-1,2-二碘环丁烯 在 铜 作用下， 生成 perfluoro(hexahydrotricyclobutenobenzene)
  参考文献：
  名称：

  1-碘-和1,2-二碘-全氟环烯烃的合成及其在铜青铜存在下的还原偶联

  摘要：

  十氟环己烯，八氟环戊烯，1-氯七氟环戊烯和六氟环丁烯与碘化钠在二甲基甲酰胺中反应生成九氟-1-碘环己烯（低产率），七氟-1-碘-和六氟1,2-二-二碘-环戊烯，1-氯六氟-2-碘代环戊烯和四氟1,2-二碘代环丁烯，分别带有几种次要产物。当与铜青铜一起加热时，六氟1,2,2-二碘环戊烯和四氟1,2,2-二碘环丁烯都经历还原偶联反应。前一种化合物提供了全氟（十二氢四环戊烯环辛烯），全氟（八氢三环戊烯苯）和少量的3,3,3'，3'，3″，3″，3″，4,4,4′，4′，4″ ，4“，5,5,5'，5'，5”，5“-十八氟-2-碘-1,1'：2'，1”-三环戊烯和十二氟-2,2'-二碘- 1,1'-双环戊烯; 两种主要产物均抗氧化，但在甲醇中用氢氧化钾处理后，环辛酸酯形成复杂的混合物，而三环戊烯苯生成1,1-二甲氧基衍生物，其经硫酸水解后生成1-酮。 。四氟1,2-二碘环丁烯提供全氟（六氢三环丁烯苯），八氟-2

  DOI：

  10.1039/j39710002382
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3,4,4-四氟-1,2-二碘环丁烯
  参考文献：
  名称：

  1-碘-和1,2-二碘-全氟环烯烃的合成及其在铜青铜存在下的还原偶联

  摘要：

  十氟环己烯，八氟环戊烯，1-氯七氟环戊烯和六氟环丁烯与碘化钠在二甲基甲酰胺中反应生成九氟-1-碘环己烯（低产率），七氟-1-碘-和六氟1,2-二-二碘-环戊烯，1-氯六氟-2-碘代环戊烯和四氟1,2-二碘代环丁烯，分别带有几种次要产物。当与铜青铜一起加热时，六氟1,2,2-二碘环戊烯和四氟1,2,2-二碘环丁烯都经历还原偶联反应。前一种化合物提供了全氟（十二氢四环戊烯环辛烯），全氟（八氢三环戊烯苯）和少量的3,3,3'，3'，3″，3″，3″，4,4,4′，4′，4″ ，4“，5,5,5'，5'，5”，5“-十八氟-2-碘-1,1'：2'，1”-三环戊烯和十二氟-2,2'-二碘- 1,1'-双环戊烯; 两种主要产物均抗氧化，但在甲醇中用氢氧化钾处理后，环辛酸酯形成复杂的混合物，而三环戊烯苯生成1,1-二甲氧基衍生物，其经硫酸水解后生成1-酮。 。四氟1,2-二碘环丁烯提供全氟（六氢三环丁烯苯），八氟-2

  DOI：

  10.1039/j39710002382

文献信息

• Reaction of methanol with perfluorotetracyclobuta-1,3,5,7-cyclo-octatetraene
  作者：William R. Cullen、Steven J. Rettig、Alice E. Moore、Robert L. Soulen

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03368-8

  日期：1996.2

  of the eight π-electron system and the cumulative electron-withdrawing effects of the 16 fluorine atoms. An improved method for the synthesis of PCOT and the product resulting from the spontaneous reaction of PCOT with excess alcohol is reported. Crystal structures of the methyl (1) and ethyl (2) derivatives are described.

  全氟四环丁烯-1,3,5,7-环辛酸酯（PCOT）是一种平面且中心对称的分子，由于八个π电子系统的平面性和16个氟原子的累积吸电子效应，因此具有非凡的电子亲和力。报道了一种合成PCOT和由PCOT与过量醇自发反应产生的产物的改进方法。描述了甲基（1）和乙基（2）衍生物的晶体结构。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.1, page 2 - 8
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Park, J. D.; Choi, S. K., 1973, vol. 17, p. 286 - 297
  作者：Park, J. D.、Choi, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Barlow, Michael G.; Crawley, Michael W.; Haszeldine, Robert N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 122 - 125
  作者：Barlow, Michael G.、Crawley, Michael W.、Haszeldine, Robert N.

  DOI：——

  日期：——
• Powerful Oxidizing Properties of a Planar [8]Annulene: Tetrakis(perfluorocyclobuta)cyclooctatetraene and Its Radical Anion
  作者：Fabian Gerson、Walter Huber、Pascal Merstetter、Gaby Persy、Robert L. Soulen、Christoph Spöndlin、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1434::aid-hlca1434>3.0.co;2-7

  日期：1999.9.8