(3R,6S)-6-benzyl-3-methyl-3-trifluoromethylpiperazine-2,5-dione | 161450-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-6-benzyl-3-methyl-3-trifluoromethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,6S)-6-benzyl-3-methyl-3-(trifluoromethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 161450-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 286.254
• InChiKey: PYUDBILLZWBQIR-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,6S)-6-benzyl-3-methyl-3-trifluoromethylpiperazine-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到methyl (R)-trifluoromethylalanyl-(S)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-trifluoromethyl substituted aminoacids via 3-hydroxy-3-trifluoromethyl-2,5-diketopiperazines

  摘要：

  The diastereoselective reaction of organometallic compounds (RMgX, R(2)Cd) with in situ generated trifluoromethyl substituted cyclic acyl imines representing homochiral alpha-electrophilic 3,3,3-trifluoroalanine equivalents gives 3-alkyl-3-trifluoromethyl-2,5-diketopiperazines. The corresponding homochiral dipeptide esters are obtained on acidolysis in methanol.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80055-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (3R,6S)-6-benzyl-3-methyl-3-trifluoromethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-trifluoromethyl substituted aminoacids via 3-hydroxy-3-trifluoromethyl-2,5-diketopiperazines

  摘要：

  The diastereoselective reaction of organometallic compounds (RMgX, R(2)Cd) with in situ generated trifluoromethyl substituted cyclic acyl imines representing homochiral alpha-electrophilic 3,3,3-trifluoroalanine equivalents gives 3-alkyl-3-trifluoromethyl-2,5-diketopiperazines. The corresponding homochiral dipeptide esters are obtained on acidolysis in methanol.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80055-3