(S,E)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-3-oxohex-4-en-2-yl]benzamide | 1380210-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-3-oxohex-4-en-2-yl]benzamide
• 英文别名: N-[(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-3-oxohex-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 1380210-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₈ClNO₃Si
• 分子量: 381.975
• InChiKey: WKOLCKGQDKMQQE-YHVDPYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-3-oxohex-4-en-2-yl]benzamide 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 jaspine B
  参考文献：
  名称：

  d-lyxo-Phytosphingosinesine的全合成和手性1,3-Oxazine的Pachastrissamine的正式合成

  摘要：

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289813
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-((tert-butyl)-dimethylsilyl)-(S)-serine methyl ester 在 甲基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,E)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-chloro-3-oxohex-4-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  d-lyxo-Phytosphingosinesine的全合成和手性1,3-Oxazine的Pachastrissamine的正式合成

  摘要：

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289813

文献信息

• Total Syntheses of D-xylo- and D-arabino-Phytosphingosine Based on the Syntheses of Chiral 1,3-Oxazines
  作者：Yu Mu、Tian Jin、Gun-Woo Kim、Jin-Seok Kim、Sung-Soo Kim、Yong-Shou Tian、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201200064

  日期：2012.5

  An efficient, stereocontrolled, and short synthetic method for the preparation D-xylo- and D-arabino-phytosphingsine was achieved utilizing chiral oxazines. The key features of this strategy are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0) and an intermolecular olefin cross-metathesis reaction.

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。