(S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione | 891186-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2-dione；(3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-methoxy-1'-methylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• CAS: 891186-81-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: KIOTVWOMEMBHDT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核试剂的钯不对称烯丙基烷基化：horsfiline。

  摘要：

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol060298j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Rh₂(acac)4 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核试剂的钯不对称烯丙基烷基化：horsfiline。

  摘要：

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol060298j

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed asymmetric intramolecular C-arylation with ureas as the additives: highly enantioselective formation of spirooxindoles
  作者：Haowen Ma、Jiajie Feng、Wei Zhou、Chen Chen、Zhuoji Deng、Fengtao Zhou、Yifan Ouyang、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1039/d1ob01327k

  日期：——

  copper-catalyzed asymmetric intramolecular C-arylation reaction with ureas as the co-catalysts. By forming hydrogen bonds with 1,3-dicarbonyl structures, ureas can activate the substrates, stabilize the carbanion intermediates and the products, and fix the syn-configurations of 1,3-dicarbonyl structures. They help enhance the reactivity, prevent side reactions and improve the enantioselectivities.

  开发了一种以尿素为助催化剂的铜催化不对称分子内 C-芳基化反应的协同催化策略。通过与 1,3-二羰基结构形成氢键，脲可以活化底物，稳定碳负离子中间体和产物，并固定 1,3-二羰基结构的顺式构型。它们有助于提高反应性、防止副反应并提高对映选择性。
• 手性螺[吡咯烷酮-3,3’-氧化吲哚]环系的合成方法及其在天然产物合成中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN112430236A

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种手性螺[吡咯烷酮‑3,3’‑氧化吲哚]类衍生物的制备方法，以及将该方法有效地应用到天然产物Horsfiline合成中。本发明通过一价铜催化酰胺类化合物的不对称分子内碳碳偶联反应构建手性螺[吡咯烷酮‑3,3’‑氧化吲哚]类衍生物，该方法具有原料易得、催化剂便宜易得、催化效率高、反应条件温和、对映选择性高和产率高等优点，适合于医药工业大量生产及应用。