((3S,3aS,6aS)-5-Oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 848311-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,3aS,6aS)-5-Oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3S,3aS,6aS)-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-3-yl]carbamate
• CAS: 848311-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: DBBNPVLOWYEPQT-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,3aS,6aS)-5-Oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B)

  摘要：

  Starting from L-serine, a stereoselective synthesis of pachastrissamine, a structurally novel anhydrosphingosine derivative, is reported in this Letter.

  DOI：

  10.1021/ol0473290
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,4-pentadiene 在 次氯酸叔丁酯 、 一氧化碳 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 ((3S,3aS,6aS)-5-Oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的氨基羟基化及其在双环羟基吡咯烷和氨基四氢呋喃结构单元的合成中的应用

  摘要：

  据报道前手性二乙烯基甲醇的氨基羟基化和随后的Pd（II）催化的氨基戊二醇的氧-/酰胺羰基化。该方法被用于制备有用的构建基，用于合成细胞毒性茉莉和糖苷酶抑制剂DLX-同源物。关键中间体，tetrahydrofuranolactones（升-阿糖II）和pyrrolidinolactones（升-阿拉伯-IX和升-木糖-IX），在从divinylcarbinol短两步骤的序列来制备。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0224-5

文献信息

• A Rapid Synthetic Route to Conformationally Restricted [5,5]-Bicyclic Nucleoside-Amino Acid Conjugates
  作者：Kevin W. C. Poon、Apurba Datta

  DOI：10.1080/15257770802257820

  日期：2008.8.11

  functionality with appropriately protected amino acids completed the syntheses of the target bicyclic nucleoside-amino acid conjugates. Following the above route, and utilizing a combination of easily available nucleobases (4) and amino acids (4) as the two diversity elements, combinatorial synthesis of a 16-member demonstration library of the title amino acid-linked nucleosides has been accomplished

  已开发出一种新颖的构象，可合成一类新的构象刚性的3'，4'-顺式稠合双环核苷衍生物。合成策略和方法涉及关键的[5,5]-双环6-氨基呋喃呋喃-2-酮骨架的初步合成，采用L-丝氨酸衍生的氨基丁烯内酯作为策略上功能化的手性模板。随后将上述双环内酯的羰基官能团用于核碱基的掺入，以及将居民胺官能团与适当保护的氨基酸连接起来，完成了目标双环核苷-氨基酸缀合物的合成。按照上述路线，并利用易于获得的核碱基（4）和氨基酸（4）的组合作为两个多样性元素，
• Total Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of the Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Jaspine B (Pachastrissamine)
  作者：Apurba Datta、Srinath Pashikanti、Rehnman Ukani、Sunil David

  DOI：10.1055/s-0036-1588118

  日期：——

  advanced chiral building block, a short synthetic route to the cytotoxic marine natural product jaspine B has been developed. Targeting structure–activity relationship investigations, the synthetic route has also been utilized for the synthesis and cytotoxicity evaluation of strategically modified jaspine B analogues. In addition, a previously reported synthesis of the title natural product from our research

  专用于Hiriyakkanavar Junjappa教授在他的80之际个生日 抽象的 通过利用升丝氨酸衍生的二环内酯作为先进的手性结构单元，所述细胞毒性海洋天然产物jaspine乙短的合成路线已被开发。针对结构-活性关系的研究，合成途径也已用于策略修饰的茉莉B类似物的合成和细胞毒性评估。此外，我们对先前报道的标题天然产物的合成进行了重新研究，以阐明其立体化学分配。 通过利用升丝氨酸衍生的二环内酯作为先进的手性结构单元，所述细胞毒性海洋天然产物jaspine乙短的合成路线已被开发。针对结构-活性关系的研究，合成途径也已用于策略修饰的茉莉B类似物的合成和细胞毒性评估。此外，我们对先前报道的标题天然产物的合成进行了重新研究，以阐明其立体化学分配。
• Stereoselective synthesis of a novel carbamoyl oxybiotin
  作者：Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.104

  日期：2005.9

  Utilizing an L-serine derived enantiopure aminobutenolide as a chiral template, an efficient synthesis of a doubly modified novel biotin analog has been achieved. In view of the renewed interest in understanding the various biological roles of biotin, the title analog could provide some as yet unreported structure-activity relationship information on this important vitamin. (c) 2005 Elseiver Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B)
  作者：Pushpal Bhaket、Kay Morris、Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/ol0473290

  日期：2005.3.1

  Starting from L-serine, a stereoselective synthesis of pachastrissamine, a structurally novel anhydrosphingosine derivative, is reported in this Letter.
• Aminohydroxylation of divinylcarbinol and its application to the synthesis of bicyclic hydroxypyrrolidine and aminotetrahydrofuran building blocks
  作者：Oľga Caletková、Diana Ďurišová、Naďa Prónayová、Tibor Gracza

  DOI：10.2478/s11696-012-0224-5

  日期：2013.1.1

  Aminohydroxylation of prochiral divinylcarbinol and subsequent Pd(II)-catalysed oxy-/amidocarbonylation of aminopentenediols is reported. The method was applied to the preparation of useful building blocks for syntheses of cytotoxic jaspines and glycosidase inhibitor DLX-homologues. The key intermediates, tetrahydrofuranolactones (l-arabino-II) and pyrrolidinolactones (l-arabino-IX and l-xylo-IX),

  据报道前手性二乙烯基甲醇的氨基羟基化和随后的Pd（II）催化的氨基戊二醇的氧-/酰胺羰基化。该方法被用于制备有用的构建基，用于合成细胞毒性茉莉和糖苷酶抑制剂DLX-同源物。关键中间体，tetrahydrofuranolactones（升-阿糖II）和pyrrolidinolactones（升-阿拉伯-IX和升-木糖-IX），在从divinylcarbinol短两步骤的序列来制备。