ethyl 7-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate | 313726-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 313726-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 450.353
• InChiKey: RDPNINODFQWDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-[4-(4-morpholino)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BENZAZEPINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME AND USES THEREOF

  摘要：

  具有一般公式(I)的化合物： 或其盐，具有CCR5拮抗作用，并对HIV感染具有预防和治疗作用：其中R1是一个5至6成员的芳香环，带有一个由一般公式表示的取代基：R-Z1-X-Z2-（其中R1是氢或可选地取代的碳氢基；X是可选地取代的亚烷基；Z1和Z2都是杂原子）并可进一步取代，R可可选地与芳香环结合形成另一个环；Y是可选地取代的亚胺；R2和R3各自是可选地取代的脂肪族碳氢化合物或一个可选地取代的杂环脂肪族基团。

  公开号：

  EP1186604A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 7-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a 1-Unsubstituted 2,3-Dihydro-1-benzazepine Derivative

  摘要：

  We developed a three-step method of producing a 1-unsubstituted-2,3-dihydro-1-benzazepine derivative (2) from 11. The alkylation of 9, obtained from 11, and the subsequent intramolecular condensation of 12 in dialkyl carbonate with a metal alcoholate were conducted in one pot to afford 1-benzazepine (13) in good yield. 13 was then hydrolyzed to give 2 in 48% overall yield from 11. Furthermore, we synthesized the orally active CCR5 antagonist intermediate 18 from 2.

  DOI：

  10.3987/com-07-11025

文献信息

• US6936602B1
  申请人：——

  公开号：US6936602B1

  公开（公告）日：2005-08-30