2-Bromo-5-phenylsulfanylbicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene | 188635-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Bromo-5-phenylsulfanylbicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 188635-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrS
• 分子量: 329.26
• InChiKey: NJPUITOKSSWHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 2-Bromo-5-phenylsulfanylbicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]-5-phenylsulfanylbicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  烷硫基和芳硫基取代的1,6-甲基[10]环戊烯的合成和反应†

  摘要：

  在DMF中用硫代硫酸钠处理溴取代的1,6-甲基[10]环戊烯可轻松获得烷硫基和芳硫基取代的1,6-甲基[10]环烯（方案2-4）。然后将这些化合物用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化，以研究它们在亲电取代反应中的反应性（方案5和6）。在随后的反应中，将所得的溴化的硫代1,6-甲基[10]环戊烯与（4-硝基苯基）乙炔（13）进行Heck偶联，以合理的收率生产烷基化衍生物14（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800113
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,6-methano[10]annulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Bromo-5-phenylsulfanylbicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  烷硫基和芳硫基取代的1,6-甲基[10]环戊烯的合成和反应†

  摘要：

  在DMF中用硫代硫酸钠处理溴取代的1,6-甲基[10]环戊烯可轻松获得烷硫基和芳硫基取代的1,6-甲基[10]环烯（方案2-4）。然后将这些化合物用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化，以研究它们在亲电取代反应中的反应性（方案5和6）。在随后的反应中，将所得的溴化的硫代1,6-甲基[10]环戊烯与（4-硝基苯基）乙炔（13）进行Heck偶联，以合理的收率生产烷基化衍生物14（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800113