2-carbomethoxy-1,6-methano<10>annulene | 58790-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-1,6-methano<10>annulene
• 英文别名: 1,6-Methano<10>annulen-2-carbonsaeure-methylester；methyl bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2-carboxylate
• CAS: 58790-02-6；39623-27-3；34029-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: AQFCIXYICMHTIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-1,6-methano<10>annulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基[10]环烯通过亲电反应的区域特异性和顺序取代

  摘要：

  2-取代的 7-三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基 [10] 环烯已被制备并研究了它们的亲电异脱甲硅烷基取代，为 1,6-甲硅烷基 [10] 环烯的区域特异性多官能化提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-trimethylsilylbicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-carbomethoxy-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  环中的亲电取代。部件4的在1,6-亚甲基[10]轮烯取代基的影响，确定的传输经由证据为大致C（1）-C（6）跨环轨道相互作用：protiodesilylation

  摘要：

  使用高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）。与它们在苯中的作用相比，取代基的作用大大降低，特别是不利地影响了共振成分。这提供了进一步的证据，以高萘最好地描述了1,6-甲基[10]环戊烯的结构，因为在后者中，共轭作用仅在2位和7位之间微弱地传递。三甲基甲硅烷基取代基在环戊二醇中略微失活，而在苯中则略微活化。通过测量4-三甲基甲硅烷基苯基三乙基锗烷的脯氨酸去甲酸酯化的速率来证实这种活化。p → d）π在基态下，硅的电子吸收更大。

  DOI：

  10.1039/p29880000697

文献信息

• Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.
  作者：U. Kuffner、K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00904516

  日期：——
• Applications of MCD spectroscopy: MO ordering and transannular interaction in 1,6-methano[10]annulenes from analysis of substituent effects
  作者：Kenneth A. Klingensmith、Wilhelm Puettmann、Emanuel Vogel、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00349a001

  日期：1983.6
• Klenk,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 777 - 787
  作者：Klenk,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of planarchiral compounds, part X
  作者：Josef Scharf、Karl Schl�gl、Michael Widhalm、Johann Lex、Werner T�ckmantel、Emanuel Vogel、Franz Pertlik

  DOI：10.1007/bf00809445

  日期：1986.2
• Neidlein, Richard; Zeiner, Hartmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3353 - 3363
  作者：Neidlein, Richard、Zeiner, Hartmut

  DOI：——

  日期：——