5-bromo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ol | 70170-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 5-Bromo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4(1H)-one；5-bromo-4-methyl-2-propan-2-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 70170-03-5
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 231.092
• InChiKey: PHXFPZTVJKCVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.3 MPa 条件下， 反应 77.33h， 生成 (E)-3-(2-isopropyl-4,7-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃的开环，作为通往α，β-不饱和醛的途径。

  摘要：

  呋喃可以通过帕拉多催化的反应而开环，从而导致α，β-不饱和醛和酮束缚在吲哚和异喹啉部分上。除了它们的合成兴趣外，这些片段化还为围绕富电子杂环的钯CH活化所涉及的反应机理的讨论带来了有趣的元素。

  DOI：

  10.1039/c0cc04164e
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-6-甲基-4-吡啶醇 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃的开环，作为通往α，β-不饱和醛的途径。

  摘要：

  呋喃可以通过帕拉多催化的反应而开环，从而导致α，β-不饱和醛和酮束缚在吲哚和异喹啉部分上。除了它们的合成兴趣外，这些片段化还为围绕富电子杂环的钯CH活化所涉及的反应机理的讨论带来了有趣的元素。

  DOI：

  10.1039/c0cc04164e

文献信息

• EDO K.; SAKAMOTO T.; YAMANOKA H., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 3, 383-386
  作者：EDO K.、 SAKAMOTO T.、 YAMANOKA H.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed ring opening of furans as a route to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1039/c0cc04164e

  日期：——

  Furans may be ring opened via pallado-catalyzed reactions leading to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones tethered to indole and isoquinoline moieties. Besides their synthetic interest, these fragmentations bring interesting elements into the discussion around the reaction mechanisms involved in palladium C-H activations of electron-rich heterocycles.

  呋喃可以通过帕拉多催化的反应而开环，从而导致α，β-不饱和醛和酮束缚在吲哚和异喹啉部分上。除了它们的合成兴趣外，这些片段化还为围绕富电子杂环的钯CH活化所涉及的反应机理的讨论带来了有趣的元素。