N-(1-methylethyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranecarboxamide | 83429-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methylethyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranecarboxamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N-propan-2-yloxirane-2-carboxamide
• CAS: 83429-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: JTEQOAIMVZIPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylethyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranecarboxamide 、 对氯苯酚 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-Hydroxy-β-(4-Chlorophenoxy)-N-(1-Methylethyl)-4-Chlorobenzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-[(Alkylamino)-methyl]-.beta.-aryloxy-benzeneethanols exhibiting

  摘要：

  本公开涉及表现出抗心律失常活性的α-[(烷基氨基)-甲基]-β-芳氧基苯乙醇，其具有以下结构式：其中R为氢、卤素、低烷基或低烷氧基；X为苯基、1-萘基或被卤素、低烷基或低烷氧基取代的苯基；R.sub.1为低烷基；以及其药理学上可接受的酸盐。还公开了一种在3-苯基-2-氧环丙酰胺的3位加入芳氧基团的方法，以制备α-羟基-β-芳氧基苯丙酰胺，该方法包括在冠醚存在下将碱金属芳氧化合物与所述3-苯基-2-氧环丙酰胺接触。这种α-羟基-β-芳氧基苯丙酰胺随后可被还原以产生本发明的化合物。

  公开号：

  US04341718A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methylethyl)-4-chlorocinnamoylcarboxamide 、 间氯过氧苯甲酸 、 抗氧剂300 、 1,2-二氯乙烷 在 乙醚 作用下， 生成 N-(1-methylethyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-[(Alkylamino)-methyl]-.beta.-aryloxy-benzeneethanols exhibiting

  摘要：

  本文揭示了一种具有抗心律失常活性的α-[(烷基氨基)-甲基]-β-芳氧基苯乙醇，其化学式如下：##STR1## 其中，R为氢、卤素、低碳基或低烷氧基；X为苯基、1-萘基或被卤素、低碳基或低烷氧基取代的苯基；R.sub.1为低碳基；以及其药理学上可接受的酸盐。还揭示了一种在3-苯基-2-环氧丙酰胺的3-位置上添加芳氧基的方法，以产生α-羟基-β-芳氧基苯丙酰胺，该方法包括在冠醚的存在下将碱金属芳氧化物与所述3-苯基-2-环氧丙酰胺接触。这种α-羟基-β-芳氧基苯丙酰胺可以还原成本发明中的化合物。

  公开号：

  US04341718A1

文献信息

• US4341718A
  申请人：——

  公开号：US4341718A

  公开（公告）日：1982-07-27
• US4401832A
  申请人：——

  公开号：US4401832A

  公开（公告）日：1983-08-30
• .alpha.-[(Alkylamino)-methyl]-.beta.-aryloxy-benzeneethanols exhibiting
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04341718A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Disclosed herein are .alpha.-[(alkylamino)-methyl]-.beta.-aryloxy-benzeneethanols exhibiting antiarrhythmic activity and having the following formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; X is phenyl, 1-naphthyl, or a phenyl group substituted by a halogen, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; R.sub.1 is lower alkyl; and pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. Also disclosed is a process for the addition of an aryloxy group at the 3-position of a 3-phenyl-2-oxiranecarboxamide to produce an .alpha.-hydroxy-.beta.-aryloxy-benzenepropanamide, said process comprising contacting an alkali metal aryloxide with said 3-phenyl-2-oxiranecarboxamide in the presence of a crown ether. Such .alpha.-hydroxy-.beta.-aryloxy-benzenepropanamides may then be reduced to produce the compounds of the invention.

  本公开涉及表现出抗心律失常活性的α-[(烷基氨基)-甲基]-β-芳氧基苯乙醇，其具有以下结构式：其中R为氢、卤素、低烷基或低烷氧基；X为苯基、1-萘基或被卤素、低烷基或低烷氧基取代的苯基；R.sub.1为低烷基；以及其药理学上可接受的酸盐。还公开了一种在3-苯基-2-氧环丙酰胺的3位加入芳氧基团的方法，以制备α-羟基-β-芳氧基苯丙酰胺，该方法包括在冠醚存在下将碱金属芳氧化合物与所述3-苯基-2-氧环丙酰胺接触。这种α-羟基-β-芳氧基苯丙酰胺随后可被还原以产生本发明的化合物。
• Process for preparing
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04401832A1

  公开（公告）日：1983-08-30

  Disclosed herein are .alpha.-[(alkylamino)methyl]-.beta.-aryloxy-benzeneethanols exhibiting antiarrhythmic activity and having the following formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; X is phenyl, 1-naphthyl, or a phenyl group substituted by a halogen, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; R.sub.1 is lower alkyl; and pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. Also disclosed is a process for the addition of an aryloxy group at the 3-position of a 3-phenyl-2-oxiranecarboxamide to produce an .alpha.-hydroxy-.beta.-aryloxy-benzenepropanamide, said process comprising contacting an alkali metal aryloxide with said 3-phenyl-2-oxiranecarboxamide in the presence of a crown ether. Such .alpha.-hydroxy-.beta.-aryloxy-benzenepropanamides may then be reduced to produce the compounds of the invention.

  本文披露了.alpha.-[(烷基氨基)甲基]-.beta.-芳氧基苯乙醇，具有抗心律失常活性，其化学式如下：##STR1##其中R为氢、卤素、低烷基或低烷氧基；X为苯基、1-萘基或由卤素、低烷基或低烷氧基取代的苯基；R.sub.1为低烷基；以及其药学上可接受的酸盐。此外，本文还披露了一种在3-苯基-2-环氧丙酰胺的3位上添加芳氧基的方法，以产生.alpha.-羟基-.beta.-芳氧基苯丙酰胺，该方法包括在冠醚的存在下将碱金属芳氧化物与所述3-苯基-2-环氧丙酰胺接触。这种.alpha.-羟基-.beta.-芳氧基苯丙酰胺可以还原以产生本发明中的化合物。