4-Chloro-1-methyl-cyclohexanol | 85978-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chloro-1-methyl-cyclohexanol
• CAS: 85978-00-3
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: BBWRNMFUJRUFGB-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯环己酮 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-1-methyl-cyclohexanol 、 4-Chloro-1-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环己酮加成反应的立体化学研究：取决于反应条件的取代基效应二分法

  摘要：

  描述了在七个不同的反应条件下测定的4-t-Bu，4-OMe和4-C1环己酮的加成反应的立体化学。概述和讨论了取代基对立体化学的影响的二分法，表明它与反应机理的变化平行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96728-6

文献信息

• Steric and kinetic effects of changing solvent and reagent in grignard reactions on some 4-substituted cyclohexanones
  作者：Claudia Cianetti、Giorgio Di Maio、Vito Pignatelli、Pietro Tagliatesta、Elisabetta Vecchi、Errico Zeuli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91842-3

  日期：1983.1

  stereochemistry and relative rates of Grignard reactions on some 4R-substituted cyclohexanones (R=tBu, Me, OMe. CO2Me, OCOPh and Cl) have been determined under two separate reaction conditions (MeMgI in C6H6 and MeMgCl in THF). The results of our studies indicate that substrates containing an ester group have a higher reaction order in Grignard rcactant than other groups when reactions were carried out in the aromatic

  在两个单独的反应条件下（C 6 H 6中的MeMgI和在THF中的MeMgCl ）确定了一些4R取代的环己酮（R = tBu，Me ，OMe。CO 2 Me，OCOPh和Cl）上格氏反应的立体化学和相对速率）。我们的研究结果表明，当在芳族溶剂中进行反应时，含酯基的底物在格氏试剂中的反应顺序要高于其他基团。对于在THF中进行的反应而言并非如此。假设含有极性基团（至少OMe和Cl）的化合物通过在轴向构象中具有该基团的过渡态发生反应，则可以更好地理解立体化学产物比率和相对反应速率。
• Studies on the stereochemistry of addition reactions of cyclohexanones
  作者：Giorgio Di Maio、Weimin Li、Elisabetta Vecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96728-6

  日期：1985.1

  The stereochemistry of addition reactions of 4-t-Bu, 4-OMe and 4-C1 cyclohexanones, determined under seven different reaction conditions is described. A dichotomy in the substituent influence on stereochemistry is outlined and discussed suggesting that it parallels the changes in reaction mechanism.

  描述了在七个不同的反应条件下测定的4-t-Bu，4-OMe和4-C1环己酮的加成反应的立体化学。概述和讨论了取代基对立体化学的影响的二分法，表明它与反应机理的变化平行。