8-methoxy-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[b]azocin-2(1H)-one | 22246-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[b]azocin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrahydro-8-methoxy-1-benzazocin-2(1H)-one；8-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1-benzazocin-2-one
• CAS: 22246-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IOJFRPZKAYLOIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基碘苯 、 8-methoxy-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[b]azocin-2(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[b]azocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  温和有效地合成苯并稠合七元和八元环内酰胺：一种获得生物学上有趣化学型的便捷方法

  摘要：

  摘要 提出了一种通过环状肟的贝克曼重排合成苯并稠合的 7 和 8 元环内酰胺的通用且有效的方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.643439
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)pentanoyl chloride 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8-methoxy-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[b]azocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d