3,3,7-三甲基氧化吲哚 | 19501-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3,7-三甲基氧化吲哚
• 中文别名: 3,3,7-三甲基吲哚啉-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydro-3,3,7-trimethyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3,3,7-trimethylindolin-2-one；3,3,7-Trimethyloxindole；3,3,7-trimethyl-1H-indol-2-one
• CAS: 19501-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MWOVEBYJRFGAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7-三甲基氧化吲哚 在 三氯化铝 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-Dihydro-3,3,7-trimethyl-5-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridazinone cardiotonics. The discovery and inotropic activity of 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-2H-indol-2-one

  摘要：

  We discovered that 6 (N-[4-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)phenyl]acetamide) is a potent positive inotrope in dogs, and we have prepared several lactam analogues of this agent. These included 16 (1,3-dihydro-5-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-2H-indol-2-one), 32 (the analogous quinolin-2-one), and 37 (the analogous benzazepin-2-one). The inotropic ED50's of these compounds were 24, 3.3, and 5.2 micrograms/kg, respectively, after iv administration to pentobarbital-anesthetized dogs. Compound 20 (LY195115, 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)-2H-i ndol-2- one), the geminal dimethyl analogue of 16, was 3.5-fold more potent than 16 when administered iv (ED50 = 6.8 micrograms/kg). However, the most profound effect of the geminal alkyl substitution was on oral activity. The approximate ED50's of 20 and 16 after oral administration to conscious dogs were 25 and 400 micrograms/kg, respectively. The increase in contractility produced by 25 micrograms/kg of 20 was maximally sustained in excess of 8 h. Thus, 20 is one of the most potent and long-acting oral inotropes described to date.

  DOI：

  10.1021/jm00160a006
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3,7-三甲基氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔工艺化学。第 40 部分. 一些二苯并氮杂、-氮杂、11H-苯并[f] 吡啶并[2,3-b] 氮和 6H-苯并[g] 吡啶并[2,3-c] 偶氮的权宜新合成

  摘要：

  一种合成新型 5 H-二苯(b,f)氮杂、5 H-二苯(b,f)-氮杂、11 H-苯并(f)吡啶并(2,3-b)氮杂和6的新合成方法报道了 H-苯并 (g) 吡啶并 (2,3-c)azocine 衍生物。该方法的关键步骤是基于含氮羧酸和链烷醇在 AlCl 3、P 2O5 或 PPA 催化剂存在下以总体高产率进行的 Friedel-Crafts 闭环。起始羧酸是通过明确的合成途径通过三甲基羟吲哚的碱性水解和 N-芳基化反应制备的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.163

文献信息

• Indole derivatives, salts thereof, and congestive heart failure
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US05510366A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  An indole derivative represented by formula (1), ##STR1## wherein A is a group ##STR2## wherein R.sup.10 is hydrogen or lower alkyl, dotted lines may optionally be present, and R.sup.1 -R.sup.9 represents various substitutional groups. The compound (1) exhibits a positive inotropic action on cardiac muscle, an anti-arrhythmic action, and a vasodilation action without increasing the heart rate. A heart affection therapeutic agent comprising this compound as an effective component is extremely effective for treating heart failures and arrhythmia.

  公式（1）所代表的吲哚衍生物，其中A是一个基团，其中R.sup.10是氢或较低的烷基，可能存在虚线，而R.sup.1-R.sup.9代表各种取代基团。化合物（1）对心脏肌肉具有正性肌力作用，具有抗心律失常作用，并且具有扩血管作用而不增加心率。包含该化合物作为有效成分的心脏疗法药剂对治疗心力衰竭和心律失常非常有效。
• Synthesis of 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2<i>H</i>-indol-2-one derivatives as possible nonsteroidal cardiotonics
  作者：An-Rong Lee、Wen-Hsin Huang、Tung-Liang Lin、Kun-Min Shih、Hsiao-Feng Lee、Cheng-I Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570320101

  日期：1995.1

  New substituted 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one derivatives 19–29 and 34–43 were synthesized and examined for their inotropic activity in isolated dog ventricular tissues. Among them, compound 26 (2-(2,3-dimethoxybenzylamino)-N-(3,3,7-trimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)acetamide) showed very potent activity.

  合成了新的取代的1,3-二氢-3,3-二甲基-2 H-吲哚-2-酮衍生物19-29和34-43，并检查了它们在离体狗心室组织中的肌力活性。其中，化合物26（2-（2,3-二甲氧基苄氨基）-N-（3,3,7-三甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-5-基）乙酰胺）显示有力的活动。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005061457A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种具有一般式(I)和(II)的新型替代哌啶化合物，其中详细说明了取代基定义。这些化合物特别适用作为肾素抑制剂，并且具有很高的效力。
• A novel class of cardiotonic agents: synthesis and biological evaluation of 5-substituted 3,6-dihydrothiadiazin-2-ones with cyclic AMP phosphodiesterase inhibiting and myofibrillar calcium sensitizing properties
  作者：Marie Claire Forest、Philippe Lahouratate、Michel Martin、Guy Nadler、Marie Josee Quiniou、Richard G. Zimmermann

  DOI：10.1021/jm00079a022

  日期：1992.1

  As part of a search for new cardiotonic agents significantly sensitising the myocardial contractile proteins to calcium, together with cardiac cyclic AMP-PDE inhibitory activity, we have discovered that novel 5-substituted 3,6-dihydrothiadiazin-2-ones may fulfill both properties. The sensitising effect of the contractile proteins to calcium, assessed by the shift in the calcium sensitivity of canine

  作为寻找新的强心剂的重要组成部分，新的强心剂使心肌收缩蛋白对钙显着敏感，同时具有对心脏环AMP-PDE的抑制活性，我们发现新颖的5位取代的3,6-二氢噻二嗪-2-酮可能同时具有这两种特性。通过空间和电子需求来确定收缩蛋白对钙的敏化作用，该作用通过犬心肌肌原纤维镁依赖性ATP酶对钙敏感性的变化来评估。磷酸二酯酶抑制的要求，特别是苯基和噻二嗪-2-一环的近平面排列的要求，与已经描述的类似哒嗪酮的要求是一致的。讨论了合成和构效关系。
• Organic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090012055A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种通式为(I)和(II)的新型替代哌啶，其中所述的取代基定义在详细说明中。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并且具有高度的效力。