3,3-(1,6-己烷二氧基)双苯甲醛 | 112116-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,3-(1,6-己烷二氧基)双苯甲醛
• 英文名称: 3,3'-(hexane-1,6-diylbis(oxy))dibenzaldehyde
• 英文别名: 3-[6-(3-Formylphenoxy)hexoxy]benzaldehyde
• CAS: 112116-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: KCGFWLMCQPEAET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(1,6-己烷二氧基)双苯甲醛 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 cis-1,3(1,3)-dibenza-2(4,5)-((1,3,2)-dioxathiolana)-4,11-dioxacycloundecaphane S-oxide
  参考文献：
  名称：

  大环芪衍生物的合成与光环化

  摘要：

  形成大环芪的立体选择性以及它们的光环化的区域选择性受到连接烷二基链长度的强烈影响。大环芪的立体异构体和相应的二醇通过化学和光谱方法鉴定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<149::aid-ejoc149>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 间羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-(1,6-己烷二氧基)双苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型双吡喃并吡唑类化合物的合成，抗菌评估和DNA照片裂解研究

  摘要：

  双苯并吡唑（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）是由苯甲醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g）与3-甲基吡唑-5-酮3反应合成的和丙二腈在酒精介质中回流。二苯甲醛是在碱性条件下，在干燥的EtOH / DMF存在下，由3-羟基苯甲醛与合适的1，ω-二溴代烷烃进行O-烷基化反应而获得的。双环化合物的结构是通过对其光谱参数（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS）进行严格分析而确定的。筛选了新制备的化合物对七种细菌和五种真菌菌株的抗菌活性。还通过使用琼脂糖凝胶电泳评估了这些化合物的DNA光裂解潜力，并且双吡喃并吡唑4b，4d和4e表现出显着水平的DNA光裂解活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2530

文献信息

• A New Route to Hyperbranched Macromolecules:  Syntheses of Photosensitive Poly(aroylarylene)s via 1,3,5-Regioselective Polycyclotrimerization of Bis(aroylacetylene)s
  作者：Hongchen Dong、Ronghua Zheng、Jacky W. Y. Lam、Matthias Häussler、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/ma050342v

  日期：2005.7.26

  A new synthetic route to hyperbranched polymers is developed. Polycyclotrimerizations of functional diynes 1−3 initiated by a simple base of piperidine lead to the formation of hyperbranched poly(aroylarylene)s P1−P3 with perfect 1,3,5-regioregularity and high degree of branching (up to 100%) in high yields (up to 99%). The polymers show high photosensitivities and can be readily photo-cross-linked

  开发了一种新的合成超支化聚合物的途径。官能二炔的Polycyclotrimerizations 1 - 3通过的哌啶引线的简单碱启动以形成超支化聚（aroylarylene）类P的1 -P 3具有完美1,3,5-区域规整和高的支化度（高达100％）高产（高达99％）。该聚合物显示出高的光敏性，并且可以容易地进行光交联以产生具有纳米分辨率的光致抗蚀剂图案。
• Novel Bis(2-(5-((5-phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-1-yl)methyl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)phenoxy)Alkanes: Synthesis and Characterization
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Qasim、Majid Hussain

  DOI：10.1002/jhet.2211

  日期：2015.7

  aromatic bis‐benzaldehydes were synthesized by treating hydroxy benzaldehydes with various dihaloalkanes. Bis aldehydes 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j were treated with 2‐(5‐phenyl‐1H‐tetrazole‐1‐yl)acetohydrazide (3) in acidic medium and in the presence of ammonium acetate to yield a series of new isomeric bis(2‐(5‐((5‐phenyl‐1H‐tetrazol‐1‐yl)methyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)phenoxy)alkanes (6a,

  在这项研究中，通过用各种二卤代烷烃处理羟基苯甲醛，合成了10种不同的取代芳族双苯甲醛。将双醛5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j分别在酸性介质和酸性介质中用2-（5-苯基-1 H-四唑-1-基）乙酰肼（3）处理。乙酸铵的存在可产生一系列新的异构双（2-（5-（（（5-苯基-1 H-四唑-1-基）甲基）甲基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-基）苯氧基）烷烃（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j）具有极好的产量。新合成的化合物通过可用的光谱分析进行表征。
• Overcoming Strain-Induced Rearrangement Reactions: A Mild Dehydrative Aromatization Protocol for Synthesis of Highly Distorted <i>p</i>-Phenylenes
  作者：Nirmal K. Mitra、Rolande Meudom、Hector H. Corzo、John D. Gorden、Bradley L. Merner

  DOI：10.1021/jacs.6b00538

  日期：2016.3.9

  aromatization conditions, the central and most strained benzene ring of the p-terphenyl systems was susceptible to rearrangement reactions. To overcome this, a dehydrative aromatization protocol using the Burgess reagent was developed. Under these conditions, no strain-induced rearrangement reactions occur, delivering p-phenylene units with up to 28.4 kcal/mol strain energy and deformation angles that

  已经合成了一系列基于对三联苯的大环，含有高度扭曲的对亚苯基单元。非平面对三联苯核的联芳键是在没有 Pd 催化或 Ni 介导的交叉偶联反应的情况下构建的，使用 1,4-二酮作为应变芳烃单元的替代物。已开发出一种用于合成 1,4-二酮大环化合物的简化合成方案，在复分解和转移氢化反应中仅使用 2.5 mol% 的 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂。在质子酸介导的脱水芳构化条件下，对三联苯系统的中心和最紧张的苯环容易发生重排反应。为了克服这个问题，开发了一种使用 Burgess 试剂的脱水芳构化方案。在这些条件下，
• Self-assembly of molecular devices containing a ferrocene, a porphyrin and a quinone in a triple macrocyclic architecture
  作者：Richard W. Wagner、Philip A. Brown、Thomas E. Johnson、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c39910001463

  日期：——

  Porphyrinogen self-assembly is compatible with a structurally diverse set of meta-linked dialdehyde building blocks, providing rapid access under gentle conditions to porphyrins bearing redox-active units positioned in a 3-dimensional architecture.

  卟啉原自组装与结构多样的元链二甲醛结构单元兼容，可在温和的条件下快速获得具有氧化还原活性单元的三维结构卟啉。
• Deracemization of a Macrocyclic 1,1′-Biisoquinoline
  作者：Gerald Dyker、Wolfgang Stirner、Gerald Henkel、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/hlca.200890095

  日期：2008.5

  The macrocyclic biisoquinoline 14 was synthesized in just four preparative steps starting from the simple biscarboxaldehyde 8. The interaction with camphorsulfonic acid induces an acid-catalyzed partial deracemization.

  大环双异喹啉14是从简单的双羧甲醛8开始的仅需四个制备步骤即可合成的。与樟脑磺酸的相互作用引起酸催化的部分脱硫。