有效的聚酮化合物大环
内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成,并以23个步骤(最长的线性序列)进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应,以设定
丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装,对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来,Z的改进,可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展,并设计了一种有效的方案,用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1,3- syn还原。在合成活动中,对这些不稳定的
天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶
抑制剂的类似物,从而能够进一步探索这些大环
内酯类抗生素的有前途的
生物潜力。