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(2E,4E)-5-iodo-penta-2,4-dien-1-ol | 163395-63-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(2E,4E)-5-iodo-penta-2,4-dien-1-ol
英文别名
(2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dien-1-ol;(E,E)-5-iodopenta-2,4-dien-ol
(2E,4E)-5-iodo-penta-2,4-dien-1-ol化学式
CAS
163395-63-9
化学式
C5H7IO
mdl
——
分子量
210.014
InChiKey
MYETXAGSAOKIPX-ZPUQHVIOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    234.3±23.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Stereoselective synthesis of polyenic alarm pheromones of cephalaspidean molluscs
    摘要:
    The stereospecific thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling of I-alkenyl boronic acids and I-alkenyl iodides (the Suzuki reaction) is the key step in an efficient approach to several polyenic pheromones isolated from cephalaspidean opisthobranch molluscs. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(98)00363-9
  • 作为产物:
    描述:
    (2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienal二异丁基氢化铝 作用下, 以 二氯甲烷环己烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以76%的产率得到(2E,4E)-5-iodo-penta-2,4-dien-1-ol
    参考文献:
    名称:
    由炔基苄基二甲基硅烷合成环状烯基二甲基硅氧烷及其在多烯合成中的应用。
    摘要:
    环状二甲基链烯基硅氧烷是(Z)-选择性Hiyama交叉偶联的有用基序,可通过半氢化/脱苄基/环化作用从具有相邻烯丙基或均烯丙基氧取代基的炔基苄基二甲基硅烷中获得。尽管可以使用氟化物或硅烷醇化物从游离醇中形成5元和6元环,但5元环的烯丙基乙酸酯前体显示出不同的活化方式。通过制备多种含(Z)-烯烃的多烯并将其应用于简明的白三烯B3的合成中,证明了这些化合物的实用性。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.9b01664
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文献信息

  • Stereoselective Total Synthesis of Etnangien and Etnangien Methyl Ester
    作者:Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche
    DOI:10.1021/jo100201f
    日期:2010.4.16
    A highly stereoselective joint total synthesis of the potent polyketide macrolide antibiotics etnangien and etnangien methyl ester was accomplished by a convergent strategy and proceeds in 23 steps (longest linear sequence). Notable synthetic features include a sequence of highly stereoselective substrate-controlled aldol reactions to set the characteristic assembly of methyl- and hydroxyl-bearing
    有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成,并以23个步骤(最长的线性序列)进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应,以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装,对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来,Z的改进,可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展,并设计了一种有效的方案,用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1,3- syn还原。在合成活动中,对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物,从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。
  • Cross-Coupling Reactions of Organosilicon Compounds in the Stereocontrolled Synthesis of Retinoids
    作者:Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Fermín Cambeiro、Carlos Saá、Susana López
    DOI:10.1002/chem.201103360
    日期:2012.4.2
    palladium catalyst and a nucleophilic activator. Both all‐trans and 11‐cis‐retinoids, and their chain‐demethylated analogues, were obtained in good yields regardless of the geometry (E/Z) and of the steric congestion in each fragment. This comprehensive study conclusively establishes the Hiyama cross‐coupling reaction, with its mild reaction conditions and stable, easily prepared, ecologically advantageous
    本文介绍了在高度收敛的类视色素方法中使用Hiyama交叉偶联反应的完整过程,其中关键步骤是构建中央C10C11键。氧活化的二烯基硅烷(乙氧基硅烷硅烷醇)的两个家族的代表,以及所有已报告的“安全捕获”硅烷醇家族的代表(丁烯,氢化硅烷,烯丙基,苄基,芳基,2-吡啶基和2-噻吩硅烷)通过用催化剂和亲核活化剂处理,选择性和立体定向偶联到适当的亲电子试剂上)。既清一色反式和11-顺式-retinoids,和它们的链脱甲基化类似物,以良好产率,而不管几何形状(获得é /Z)和每个片段中的空间拥塞。这项全面的研究最终确定了Hiyama交叉偶联反应,其反应条件温和,稳定,易于制备,具有生态优势的基偶联伙伴,是迄今为止报道的最有效的类维生素A途径。
  • Mauleon, Pablo; Zeldin, Rachel M.; Gonzalez, Ana Z., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6348 - 6349
    作者:Mauleon, Pablo、Zeldin, Rachel M.、Gonzalez, Ana Z.、Toste, F. Dean
    DOI:——
    日期:——
  • The suzuki reaction in stereocontrolled polyene synthesis: Retinol (vitamin A), its 9- and/or 13-demethyl analogs, and related 9-demethyl-dihydroretinoids
    作者:Alicia Torrado、Beatriz Iglesias、Susana López、Angel R. de Lera
    DOI:10.1016/0040-4020(94)01108-c
    日期:1995.2
    A new synthesis of retinol (vitamin A) and 9- and/or 13-demethylretinols, with essentially complete control of regio- and stereochemistry, is described which is based on the thallium-accelerated, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (E)-1-alkenylboronic acids and (E)-1-alkenyl iodides (Suzuki reaction). The procedure has also been extended to the stereocontrolled synthesis of a series of 9-demethyl-dihydroretinoids of potential biological interest.
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