methyl 5-(2-aminophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate | 540516-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2-aminophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate
• 英文别名: Methyl 5-(2-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 540516-91-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: MFGULZGOXCRSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-aminophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-(2-aminophenyl)-7,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的新型光学活性色氨酸类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。

  DOI：

  10.1021/ol034360d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 methyl 2-[((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino]-4-pentynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 5-(2-aminophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012

文献信息

• Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf₂-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B
  作者：Hiroyuki Hakamata、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01399

  日期：2019.6.7

  N-linked indole structure was constructed on the 3a-position of pyrroloindoline derivatives via a cascade process involving silver-mediated amination of bromopyrroloindolines with 2-ethynylanilines with subsequent 5-endo-dig cyclization. In this reaction, AgNTf2 was used as a tandem reagent, which activated the bromo group as a σ-Lewis acid and the alkyne moiety as a π-Lewis acid. Switching from the initial

  一个Ñ -连接的经由涉及bromopyrroloindolines的银介导的胺化与2- ethynylanilines与级联过程构建上pyrroloindoline衍生物的图3a-位置吲哚结构随后5-内切挖环化。在该反应中，将AgNTf 2用作串联试剂，其将溴基活化为σ-路易斯酸，并将炔基部分活化为π-路易斯酸。通过控制温度来进行从初始步骤到第二步骤的切换。该方案适用于各种吡咯并吲哚啉，α-咔啉和呋喃二氢吲哚的合成以及二聚吲哚生物碱（+）-pestalazine B的总合成。