6-N-((1R,2R)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)adenosine | 872693-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-((1R,2R)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-((1R,2R)-2-(benzyloxy)cyclopentylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；2-(6-{[(1R,2R)-2-(phenylmethoxy)cyclopentyl]amino}purin-9-yl)(4S,3R,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol；BnOCPA；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(1R,2R)-2-phenylmethoxycyclopentyl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 872693-38-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₅
• 分子量: 441.487
• InChiKey: XSVRBMOJKPAIJX-NKYRPOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-((1R,2R)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)adenosine 生成
  参考文献：
  名称：

  Partial and full agonists A1 adenosine receptors

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其中化合物I的部分和完全A1腺苷受体激动剂，用于治疗各种疾病状态，特别是血脂异常，糖尿病，胰岛素敏感性降低，多囊卵巢综合症，Stein-Leventhal综合症和肥胖症。

  公开号：

  US07713946B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-N-((1R,2R)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  发现表现出亚型选择性的新型腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的N 6-双环和N 6-（2-羟基）环戊基衍生物，作为新型A 1 R激动剂，并使用简单的酵母筛选平台评估了其A 1 R / A 2 R选择性。我们观察到，通过与5'- N-乙基羧酰胺基或5'-羟甲基基团结合的N 6-金刚烷基取代获得了最具选择性，最高效的配体。此外，我们确定5'-（2-氟）硫代苯基衍生物尽管显示出与A 1 R的相互作用，但均未产生信号响应。一些选定的化合物也已在A 1上进行了测试哺乳动物细胞中的R和A 3 R揭示其中四个完全是A 1 R选择性激动剂。通过使用计算机同源性建模和配体对接，我们可以深入了解其识别和激活A 1 R的机制。我们认为，鉴于腺苷受体亚型的组织分布广泛，但信号传递曲线却相反，这些化合物可能具有治疗作用。潜在的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01402

文献信息

• [EN] ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2020188288A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to compounds of Formula (I) for use in the treatment of nervous system disorders and pain, wherein Formula (I) is: formula(I) or a pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, wherein R is defined herein. The compounds are selective A1 adenosine receptor agonists with preferential action in the nervous system, with spared cardiovascular system and respiratory effects. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，用于治疗神经系统疾病和疼痛，其中式（I）是：式（I）或其药学上可接受的盐或异构体，其中R在此定义。这些化合物是选择性A1腺苷受体激动剂，具有神经系统优先作用，且不影响心血管系统和呼吸系统。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物。
• Partial and full agonists of A1 adenosine receptors
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20060052330A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Disclosed are syntheses suitable for large scale manufacture of novel compounds that are partial and full A 1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular tachycardia and atrial flutter, angina, and myocardial infarction.

  本发明揭示了适用于大规模制造新化合物的合成方法，这些化合物是部分和完全的A1腺苷受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是快速心跳和心房颤动，心绞痛和心肌梗死。
• [EN] ADENOSINE COMPOUNDS AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ADÉNOSINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2011119919A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention is directed to a benzyloxy cyclopentyladenosine (BCPA) compounds and to their use as selective Ai adenosine receptor agonists. The compounds of the invention are particularly directed to use in subjects for reducing and/or controlling elevated or abnormally fluctuating IOPs in the treatment of glaucoma or ocular hypertension (OHT).

  本发明涉及苄氧基环戊腺苷（BCPA）化合物及其作为选择性A1腺苷受体激动剂的用途。本发明的化合物特别适用于在治疗青光眼或眼压异常波动的患者中，用于降低和/或控制升高的眼内压（IOP）。
• Partial and full agonists A1 adenosine receptors
  申请人：CV Therapeutics, Inc.

  公开号：US07713946B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  Disclosed are novel compounds a compound of Formula I that are partial and full A1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular dyslipidemia, diabetes, decreased insulin sensitivity, Polycystic Ovarian Syndrome, Stein-Leventhal syndrome, and obesity.

  本发明涉及一种新型化合物，其中化合物I的部分和完全A1腺苷受体激动剂，用于治疗各种疾病状态，特别是血脂异常，糖尿病，胰岛素敏感性降低，多囊卵巢综合症，Stein-Leventhal综合症和肥胖症。
• ADENOSINE COMPOUNDS AND THEIR USE THEREOF
  申请人：JAGTAP Prakash

  公开号：US20110245194A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to a benzyloxy cyclopentyladenosine (BCPA) compounds and to their use as selective A 1 adenosine receptor agonists. The compounds of the invention are particularly directed to use in subjects for reducing and/or controlling elevated or abnormally fluctuating IOPs in the treatment of glaucoma or ocular hypertension (OHT).